(1E,4R,5S,7E,9S,10S,11S,12S,13S)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-iodo-4,10-dimethoxy-5,9,11,13-tetramethylpentadeca-1,7,14-trien-6-ol | 1352415-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E,4R,5S,7E,9S,10S,11S,12S,13S)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-iodo-4,10-dimethoxy-5,9,11,13-tetramethylpentadeca-1,7,14-trien-6-ol
• 英文别名: (1E,4R,5S,7E,9S,10S,11S,12S,13S)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-iodo-4,10-dimethoxy-5,9,11,13-tetramethylpentadeca-1,7,14-trien-6-ol
• CAS: 1352415-25-8
• 化学式: C₂₇H₅₁IO₄Si
• 分子量: 594.69
• InChiKey: MIHDKUCKXQMTPU-NTHYKKGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4R,5S,7E,9S,10S,11S,12S,13S)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-iodo-4,10-dimethoxy-5,9,11,13-tetramethylpentadeca-1,7,14-trien-6-ol 在 1,10-菲罗啉 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-((1E,4R,5R,7E,9S,10S,11S,12S,13S)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,10-dimethoxy-5,9,11,13-tetramethyl-6-oxopentadeca-1,7,14-trien-1-yl)-N-methylformamide
  参考文献：
  名称：

  reidispongiolide A 的合成研究：C(22)–C(36) 片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 reidispongiolide A的 C(22)–C(36) 片段2的高度立体选择性合成。这种合成的特点是来自5的醛和新的手性试剂 ( S )-( E ) -7的高度立体选择性错配双不对称巴豆基硼化反应，为12提供 >15:1 dr。衍生的乙烯基碘3与醛16 的后续偶联提供了烯丙醇17，通过三个步骤将其加工成目标 reidispongiolide 片段2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.029
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,E)-6-iodo-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1E,4R,5S,7E,9S,10S,11S,12S,13S)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-iodo-4,10-dimethoxy-5,9,11,13-tetramethylpentadeca-1,7,14-trien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  reidispongiolide A 的合成研究：C(22)–C(36) 片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 reidispongiolide A的 C(22)–C(36) 片段2的高度立体选择性合成。这种合成的特点是来自5的醛和新的手性试剂 ( S )-( E ) -7的高度立体选择性错配双不对称巴豆基硼化反应，为12提供 >15:1 dr。衍生的乙烯基碘3与醛16 的后续偶联提供了烯丙醇17，通过三个步骤将其加工成目标 reidispongiolide 片段2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.029