Boc-Gly-Gly-Val-Pro-OBzl | 110467-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Gly-Val-Pro-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-[[2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]acetyl]amino]butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 110467-32-8
• 化学式: C₂₆H₃₈N₄O₇
• 分子量: 518.61
• InChiKey: JOXFLFTWSSBQCP-UGKGYDQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-62 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  764.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Gly-Val-Pro-OBzl 在 甲酸 、 magnesium 、 肼 作用下， 反应 2.67h， 生成 glycyl-glycyl-L-valyl-L-proline trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Mn(III) 肽的氧化：疏水诱导的弹性蛋白序列四肽氧化动力学变化的机制研究

  摘要：

  弹性蛋白序列的四种四肽类似物，甘氨酰-甘氨酰-丙氨酰-脯氨酸 (GGAP)、甘氨酰-甘氨酰-缬氨酰-脯氨酸 (GGVP)、甘氨酰-甘氨酰-异亮氨酰-脯氨酸 (GGIP) 和甘氨酰-苯丙氨酰-脯氨酸 (GGFP)基于它们的疏水性递增顺序，通过经典的溶液相法合成并进行了表征。这些四肽 (TETP) 在 298 K 下使用 Mn(OAc)(3) 在 25% 乙酸中进行氧化，并在 lambda(max) = 400 nm 处用分光光度计监测反应动力学 - 对速率的一级依赖性垂直条 Mn(OAc)(3)(-) 垂直条、垂直条 OAc(-) 垂直条和基板垂直条 TETP 垂直条，垂直条 H+垂直条的逆序依赖性，已被观察到。该速率与垂直条 Mn(II) 垂直条无关。然而，还观察到使用不同百分比 (v/v) 的乙酸改变介电常数的反序依赖性，但添加诸如 Cl- 和 ClO4- 等阴离子对速率的影响微不足道。激活参数已使用

  DOI：

  10.1002/kin.20144
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly-Val-Pro-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Boc-Gly-Gly-Val-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Mn(III) 肽的氧化：疏水诱导的弹性蛋白序列四肽氧化动力学变化的机制研究

  摘要：

  弹性蛋白序列的四种四肽类似物，甘氨酰-甘氨酰-丙氨酰-脯氨酸 (GGAP)、甘氨酰-甘氨酰-缬氨酰-脯氨酸 (GGVP)、甘氨酰-甘氨酰-异亮氨酰-脯氨酸 (GGIP) 和甘氨酰-苯丙氨酰-脯氨酸 (GGFP)基于它们的疏水性递增顺序，通过经典的溶液相法合成并进行了表征。这些四肽 (TETP) 在 298 K 下使用 Mn(OAc)(3) 在 25% 乙酸中进行氧化，并在 lambda(max) = 400 nm 处用分光光度计监测反应动力学 - 对速率的一级依赖性垂直条 Mn(OAc)(3)(-) 垂直条、垂直条 OAc(-) 垂直条和基板垂直条 TETP 垂直条，垂直条 H+垂直条的逆序依赖性，已被观察到。该速率与垂直条 Mn(II) 垂直条无关。然而，还观察到使用不同百分比 (v/v) 的乙酸改变介电常数的反序依赖性，但添加诸如 Cl- 和 ClO4- 等阴离子对速率的影响微不足道。激活参数已使用

  DOI：

  10.1002/kin.20144

文献信息

• Bioelastomeric materials suitable for the protection of burn areas or
  申请人：UAB Research Foundation

  公开号：US05250516A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  An elastomeric material, capable of reversibly contracting and relaxing by an inverse temperature transition, in a form suitable for use as a protective layer between a mammalian repair site and a second tissue site whereby adhesion involving said repair site and said second tissue site is substantially prevented.

  一种弹性材料，能够通过逆温度转变可逆地收缩和放松，以适合用作哺乳动物修复部位和第二组织部位之间的保护层，从而实现防止涉及所述修复部位和所述第二组织部位的粘附。
• Temperature correlated force and structure development of elastin
  申请人：——

  公开号：US04783523A1

  公开（公告）日：1988-11-08

  A bioelastomer containing elastomeric units comprising tetrapeptide, or pentapeptide or units thereof modified by hexapeptide repeating units and mixtures thereof, wherein said repeating units comprise amino acid residues selected from the group consisting of hydrophobic amino acid and glycine residues, wherein said repeating units exist in a conformation having a .beta.-turn which comprises a polypentapeptide unit of the formula: --X.sup.1 --(IPGVG).sub.n --Y.sup.1 -- wherein I is a peptide-forming residue of L-isoleucine; P is a peptide-forming residue of L-proline; G is a peptide-forming residue of glycine; V is a peptide-forming residue of L-valine; and wherein X.sup.1 is PGVG, GVG, VG, G or a covalent bond; Y.sup.1 is IPGV, IPG, IP, I or a covalent bond; and n is an integer from 1 to 200, or n is 0, with the proviso that X.sup.1 and Y.sup.1 together constitute at least one of said pentameric unit, in an amount sufficient to adjust the development of elastomeric force of the bioelastomer to a predetermined temperature.

  一种生物弹性体，包含弹性单元，其包括四肽、五肽或其修饰的六肽重复单元和其混合物，其中所述重复单元包括从疏水性氨基酸和甘氨酸残基组成的氨基酸残基，其中所述重复单元存在于具有β-转角的构象中，其包括多肽五肽单元，其化学式为：--X1--（IPGVG）n--Y1--，其中I是L-异亮氨酸的肽形成残基；P是L-脯氨酸的肽形成残基；G是甘氨酸的肽形成残基；V是L-缬氨酸的肽形成残基；其中X1是PGVG、GVG、VG、G或共价键；Y1是IPGV、IPG、IP、I或共价键；n是1到200之间的整数，或n为0，但X1和Y1共同构成至少一个所述五肽单元，以足够的量调整生物弹性体的弹性力在预定温度下的发展。
• Reversible mechanochemical engines comprised of bioelastomers capable of
  申请人：University of Alabama at Birmingham/Research Foundation

  公开号：US05032271A1

  公开（公告）日：1991-07-16

  A mechanochemical engine cpaable of desalinating sea water or brackish water by the conversion of mechanical work to chemical work, which comprises: a) a housing containing an elastomeric material capable of being stretched, to thereby allow salt-diminished water to move into the elastomeric material, while substantially repelling solvated salt ions from entry thereto, b) means for stretching and relaxing said elastomeric material in said housing, in connection with said elastomeric material; and c) means for uptake of said sea water or brackish water into said housing, means for draining concentrated salt water from said housing, and means for draining desalinated water from said housing.

  一种机械化学引擎，能够通过将机械能转化为化学能来淡化海水或咸水，包括：a）一个包含能够被拉伸的弹性材料的外壳，从而允许盐减少的水进入弹性材料，同时在很大程度上排斥溶解的盐离子进入其中；b）用于在所述弹性材料中拉伸和放松所述弹性材料的手段；以及c）用于吸收所述海水或咸水进入所述外壳的手段，用于从所述外壳排出浓缩盐水的手段，以及用于从所述外壳排出淡化水的手段。
• Polynonapeptide bioelastomers having an increased elastic modulus
  申请人：UAB Research Foundation

  公开号：US05064430A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  A polynonapeptide of the formula: --X--(.alpha..beta..gamma..delta..epsilon..theta..lambda..pi..rho.).sub.n Y-- wherein: .alpha. is a peptide-forming residue of L-Valine or another peptide-forming residue capable of functioning in position i of a .beta.-turn in a polypeptide; .beta. is a peptide-forming residue of L-Proline or another peptide-forming residue capable of functioning in position i+1 of a .beta.-turn in a polypeptide; .gamma. is a peptide-forming residue of L-Glycine or another peptide-forming residue capable of functioning in position i+2 of a .beta.-turn in a polypeptide; .delta. is a peptide-forming residue of L-Phenylalanine or another peptide-forming residue capable of functioning in position i+3 of a .beta.-turn in a polypeptide; .epsilon. is a peptide-forming residue of Glycine, or D-Alanine, when functioning as position i' of a subsequent .beta.-turn in a polypeptide when .delta. is as defined, or .epsilon. is as defined for .alpha. when .delta. is Glycine or D-Alanine; .theta. is a peptide-forming residue of L-Valine, L-Alanine or another peptide-forming residue as defined above for .alpha., or when functioning as position (i+1)' of a subsequent .beta.-turn in a polypeptide, .theta. is a peptide-forming residue as defined above for .beta.; .lambda. is a peptide-forming residue of Glycine, D-Alanine or another peptide-forming residue as defined for .gamma., when functioning as position (i+2)' of a subsequent .beta.-turn in a polypeptide; .pi. is a peptide-forming residue of L-Alanine or another peptide-forming residue as defined for .delta., when functioning as position (i+3)' in a subsequent .beta.-turn in a polypeptide, or a direct bond; and .rho. is a peptide-forming residue of Glycine, or D-Alanine; wherein X is .beta..gamma..delta..epsilon..theta..lambda..pi..rho., .gamma..delta..epsilon..theta..lambda..pi..rho., .gamma..epsilon..theta..lambda..pi..rho., .epsilon..theta..lambda..pi..rho., .theta..lambda..pi..rho., .lambda..pi..rho., .pi..rho., .pi. or a direct bond; Y is .alpha..beta..gamma..delta..epsilon..theta..lambda..pi., .alpha..beta..gamma..delta..epsilon..theta..lambda., .alpha..beta..gamma..delta..epsilon..theta., .alpha..beta..gamma..delta..epsilon., .alpha..beta..gamma..delta., .alpha..beta..gamma., .alpha..beta., .alpha. or a direct bond; and n has a value of 1 to about 5,000, and with the proviso that no more than three or residues .epsilon., .theta., .lambda., .pi. and .rho. are simultaneously a peptide-forming residue of Glycine. The polynonapeptides have increased elastic moduli and exhibit chemotaxis toward fibroblasts and endothelial cells.

  一种多肽的化学式：--X--(.alpha..beta..gamma..delta..epsilon..theta..lambda..pi..rho.).sub.n Y--其中：.alpha.是L-缬氨酸或另一种能在多肽中功能于i位置的β-转角的肽残基；.beta.是L-脯氨酸或另一种能在多肽中功能于i+1位置的β-转角的肽残基；.gamma.是L-甘氨酸或另一种能在多肽中功能于i+2位置的β-转角的肽残基；.delta.是L-苯丙氨酸或另一种能在多肽中功能于i+3位置的β-转角的肽残基；.epsilon.是甘氨酸的肽残基，或当δ定义为时，D-丙氨酸在多肽中作为后续β-转角的i'位置时，.epsilon.定义为α的定义；当δ为甘氨酸或D-丙氨酸时，.epsilon.的定义为α的定义；.theta.是L-缬氨酸、L-丙氨酸或另一种如上所定义的α的肽残基，或在多肽中作为后续β-转角的(i+1)'位置时，.theta.是如上所定义的β的肽残基；.lambda.是甘氨酸、D-丙氨酸或另一种如上所定义的γ的肽残基，在多肽中作为(i+2)'位置时；.pi.是L-丙氨酸或另一种如上所定义的δ的肽残基，在多肽中作为后续β-转角的(i+3)'位置时，或直接键；.rho.是甘氨酸或D-丙氨酸的肽残基；其中X是β..gamma..delta..epsilon..theta..lambda..pi..rho.、.gamma..delta..epsilon..theta..lambda..pi..rho.、.gamma..epsilon..theta..lambda..pi..rho.、.epsilon..theta..lambda..pi..rho.、.theta..lambda..pi..rho.、.lambda..pi..rho.、.pi..rho.、.pi.或直接键；Y是α..beta..gamma..delta..epsilon..theta..lambda..pi.、α..beta..gamma..delta..epsilon..theta..lambda.、α..beta..gamma..delta..epsilon..theta.、α..beta..gamma..delta..epsilon.、α..beta..gamma..delta.、α..beta..gamma.、α..beta.、α或直接键；n的值为1到约5,000，但不得同时有超过三个或更多的残基.epsilon.、.theta.、.lambda.、.pi.和.ρ.同时作为甘氨酸的肽残基。这些多肽具有增加的弹性模量，并对成纤维细胞和内皮细胞表现出趋化性。
• Elastomeric polypeptides as vascular prosthetic materials
  申请人：UAB Research Foundation

  公开号：US05336256A1

  公开（公告）日：1994-08-09

  A vascular prosthetic material having at least one layer containing an elastomeric material capable of reversibly contracting and relaxing by an inverse temperature transition. The vascular prosthetic material matches the compliance and elasticity of vessels replaced, and is biocompatible and biodegradable. The material may also have incorporated therein chemotactic peptides and cell attachment sequences.

  一种血管假体材料，至少包含一层弹性材料，能够通过逆温转变可逆地收缩和松弛。该血管假体材料与被替换的血管的顺应性和弹性相匹配，且具有生物相容性和可生物降解性。该材料还可以在其中加入趋化肽和细胞附着序列。