cys-dimethyl 4,5-dihydro-3H-pyrazol-3,5-dicarboxylate | 1446846-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cys-dimethyl 4,5-dihydro-3H-pyrazol-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3S,5R)-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1446846-57-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₄
• 分子量: 186.167
• InChiKey: DCXDXQAGCDNIMB-SYDPRGILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 氘代苯 为溶剂， 生成 dimethyl 4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate 、 cys-dimethyl 4,5-dihydro-3H-pyrazol-3,5-dicarboxylate 、 trans-dimethyl 4,5-dihydro-3H-pyrazol-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与电子缺陷型烯烃的1,3-偶极环加成反应：动力学及形成二甲基-4,5-二氢-1H-吡唑-3,5-二羧酸酯的机理

  摘要：

  通过动力学1 NMR光谱研究了重氮乙酸甲酯与丙烯酸甲酯的1,3-偶极环加成反应。已经确定，该过程的机理包括由于重氮乙酸甲酯的[3 + 2]环加成反应而平行形成反式和顺式-二甲基-4,5-二氢-3 H-吡唑-3,5-二羧酸盐。丙烯酸甲酯；相应的速率常数记为k 1t和k 1c。3Н-吡唑啉异构化为4,5-二氢-1 H-吡唑-3,5-二羧酸酯的反应速率（3Н → 1Н发现吡唑啉重排对丙烯酸甲酯（k 2t，k 2c）和1Н-吡唑啉浓度（k 3t，k 3c）均敏感。动力学分析表明，该方案适用于各种试剂浓度。微分方程组的数值解对应于反应方案，并用于确定反应速率常数的完整集合（k（×10 5 M –1 ·s –1），298 K；溶剂，苯-d 6）：k 1t = 2.3±0.3，k1c = 1.6±0.2，k 2t = 1.1±0.3，k 2c = 1.8±0.5，k 3t = 1.2±0.4，k 3c =

  DOI：

  10.1002/kin.20788