4-[(4-氧代-1-环己-2,5-二烯亚基)甲基氨基]苯甲酸乙酯 | 32327-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-氧代-1-环己-2,5-二烯亚基)甲基氨基]苯甲酸乙酯
• 英文名称: 4-(4-hydroxy-benzylidenamino)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-(4-Hydroxy-benzylidenamino)-benzoesaeure-aethylester；4-(4-Oxy-benzalamino)-benzoesaeure-aethylester；Ethyl 4-(p-hydroxybenzylidene)aminobenzoate；ethyl 4-[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzoate
• CAS: 32327-57-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: IGSNRCBZTGTHDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘丁美酮 、 4-[(4-氧代-1-环己-2,5-二烯亚基)甲基氨基]苯甲酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 4-(1-(4-hydroxyphenyl)-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-3-oxopentylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety and evaluation of their antidiabetic activities

  摘要：

  报道了使用改进的Mannich反应方案合成了包含对氨基苯甲酸部分的两种系列的β-氨基酮（TM-1和TM-2）。总共23个新目标化合物的分子结构通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS和HR-MS进行了表征。随后，它们在体外进行了抗糖尿病活性筛选。化合物1e的α-葡萄糖苷酶抑制（α-GI）活性达到了显著的66.50%水平。六个化合物的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）相对激活活性均超过80%，其中特别是2i显示了前所未有的高PPAR值130.91%。建立了这些化合物的结构-活性关系。2i也正在进行更深入的研究。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4816-2
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 苯佐卡因 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[(4-氧代-1-环己-2,5-二烯亚基)甲基氨基]苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel β-amino ketones containing a p-aminobenzoic acid moiety and evaluation of their antidiabetic activities

  摘要：

  报道了使用改进的Mannich反应方案合成了包含对氨基苯甲酸部分的两种系列的β-氨基酮（TM-1和TM-2）。总共23个新目标化合物的分子结构通过1H NMR、13C NMR、ESI-MS和HR-MS进行了表征。随后，它们在体外进行了抗糖尿病活性筛选。化合物1e的α-葡萄糖苷酶抑制（α-GI）活性达到了显著的66.50%水平。六个化合物的过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）相对激活活性均超过80%，其中特别是2i显示了前所未有的高PPAR值130.91%。建立了这些化合物的结构-活性关系。2i也正在进行更深入的研究。

  DOI：

  10.1007/s11426-012-4816-2

文献信息

• Mesophase analysis, DFT calculation and microbial activity of a novel mesomorphic homologous series with ethyl 4-aminobenzoate
  作者：Paresh Solanki、Saloni Chauhan、Vandit Pandya、Tarun Parangi、Mukesh Chauhan

  DOI：10.1080/15421406.2024.2318537

  日期：2024.3.23

  A novel homologous series of cinnamoyl ester comprising of elven (C1 to C16) homologues liquid crystal (LC) samples have been synthesized and characterized using instrumental methods (spectral and ...

  使用仪器方法（光谱和...
• Reaction of antipyrine with Schiff bases
  作者：N. G. Kozlov、L. I. Basalaeva

  DOI：10.1134/s107036320602023x

  日期：2006.2

  New dihydropyrazolone derivatives were prepared by condensation of antipyrine with substituted arylmethyleneanilines or arylmethylene-2-naphthylamines.
• Synthesis of 4-[(p-alkylanilino-p-alkylphenyl)methyl]-4-butyl-1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-diones
  作者：N. G. Kozlov、S. V. Rubis、A. V. Tkachev、L. I. Basalaeva

  DOI：10.1134/s1070363206020241

  日期：2006.2

  4-Butyl-1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione derivatives were prepared by its condensation with Schiff bases formed from p-aminobenzoic acid and its methyl and ethyl esters as amine components and substituted aromatic aldehydes.
• Manchot; Furlong, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 4389
  作者：Manchot、Furlong

  DOI：——

  日期：——
• Boric acid esters as thermal stabilizers and fungicidal additives for elastomers from natural rubber
  作者：V. I. Grachek、A. N. Lukashik

  DOI：10.1134/s1070427206050247

  日期：2006.5

  New and previously synthesized boric acid esters were studied as thermal stabilizing and fungicidal additives to elastomers based on natural rubbers.