4-[(4-氧代-1H-喹唑啉-2-基)氨基]苯甲酸 | 100448-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-[(4-氧代-1H-喹唑啉-2-基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 2-((4-carboxyphenyl)amino)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 4-((4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)amino)benzoic acid；Benzoic acid, 4-[(1,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl)amino]-；4-[(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 100448-60-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃
• 分子量: 281.271
• InChiKey: SQDQNBXZIYFOPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  520.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-甲氧基-6-氧代己基)胺 、 4-[(4-氧代-1H-喹唑啉-2-基)氨基]苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73 %的产率得到methyl 6-(4-((4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)amino)benzamido)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  CN116496224

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(4-氧代-1H-喹唑啉-2-基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一些 2-(取代苯基氨基) quinazolin-4(3H)-one 衍生物作为强效 α-葡萄糖苷酶抑制剂的体外合成和酶学表征

  摘要：

  背景：α-葡萄糖苷酶是一种重要的水解酶，在碳水化合物的消化中起着至关重要的作用。它催化生物系统中碳水化合物消化的最后一步，将未被吸收的低聚糖和二糖转化为单糖，从而导致糖尿病患者出现高血糖。在这方面，它被认为是治疗 2 型糖尿病的治疗靶点，因为酶抑制延迟碳水化合物消化和单糖吸收，随后降低餐后血浆葡萄糖水平。 目的：在本研究中，合成了 14 种 2-(取代苯氨基)喹唑啉-4(3H)-one 衍生物并评估了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。 方法：合成化合物的结构通过光谱和元素分析确定。使用酶标仪通过分光光度法进行生物活性和酶抑制动力学研究。通过计算机模拟方法预测所选化合物的物理化学和药物相似性。 结果：生物活性的结果表明，所有合成的化合物在IC的范围内呈更有效的α葡萄糖苷酶抑制活性的50 = 58±2 -相对于标准药物阿卡波糖时375±15μM（IC 50 = 892±7微米）。在测试的化合物中，在

  DOI：

  10.2174/1570180818999201224121929

文献信息

• Methods for the solid phase synthesis of 2-amino-4(H)-quinazolinone derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US06525061B1

  公开（公告）日：2003-02-25

  The present invention relates to solid phase synthesis of substituted 2-amino-4(H)-quinazolinone compounds of formula (I): having pharmacological activity, to processes for their preparation, to a combinatorial library and solid phase methods for preparing libraries of the compounds, to utilizing libraries of the compounds for drug discovery, and to pharmaceutical compositions thereof.

  本发明涉及固相合成具有药理活性的取代2-氨基-4(H)-喹唑啉酮化合物的公式(I)，以及其制备方法、用于制备化合物库的组合式库和固相方法，利用这些化合物库进行药物发现，以及其药物组合物。
• Design and synthesis of 2-(arylamino)-4(3H)-quinazolinones as novel inhibitors of rat lens aldose reductase
  作者：Jack DeRuiter、Abram N. Brubaker、Jane Millen、Thomas N. Riley

  DOI：10.1021/jm00155a007

  日期：1986.5

  A number of 2-(arylamino)-4(3H)-quinazolinones (2a-i) that possess several of the pharmacophore moieties necessary for binding to the inhibitor site of the enzyme aldose reductase were synthesized and tested for their ability to inhibit crude aldose reductase obtained from rat lens. Only those quinazolinones that possess an acidic moiety on the 2-(arylamino) substituent were found to display significant inhibitory activity. Of these, the most potent compound is the 4'-CO2H derivative (2i) with an IC50 of 34 microM, while the least potent is the 4'-OH derivative (2c) with an IC50 of 75 microM. All of the 2-(arylamino)-4(3H)-quinazolinones tested are less potent than other known inhibitors of aldose reductase, such as alrestatin and sorbinil, indicating that the pharmacophore moieties present in these compounds may not be positioned optimally relative to one another for maximal interaction with the enzyme.
• DERUITER, J.;BRUBAKER, A. N.;MILLEN, J.;RILEY, T. N., J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 627-629
  作者：DERUITER, J.、BRUBAKER, A. N.、MILLEN, J.、RILEY, T. N.

  DOI：——

  日期：——
• US6525061B1
  申请人：——

  公开号：US6525061B1

  公开（公告）日：2003-02-25
• Synthesis and Enzymological Characterization of Some 2-(Substitutedphenylamino) quinazolin-4(3H)-one Derivatives as Potent α-Glucosidase Inhibitors In Vitro
  作者：Emre Kadir Ayan、Zeynep Soyer、Şirin Uysal

  DOI：10.2174/1570180818999201224121929

  日期：2021.9.23

  Physicochemical and drug-likeness properties of selected compounds were predicted by in silico method. Results: The biological activity results revealed that all of the synthesized compounds showed more potent α-glucosidase inhibitory activity in the range of IC50 = 58 ± 2 - 375 ± 15 μM when compared to the standard drug acarbose (IC50 = 892 ± 7 μM). Among the tested compounds, compound 12 bearing chlorine

  背景：α-葡萄糖苷酶是一种重要的水解酶，在碳水化合物的消化中起着至关重要的作用。它催化生物系统中碳水化合物消化的最后一步，将未被吸收的低聚糖和二糖转化为单糖，从而导致糖尿病患者出现高血糖。在这方面，它被认为是治疗 2 型糖尿病的治疗靶点，因为酶抑制延迟碳水化合物消化和单糖吸收，随后降低餐后血浆葡萄糖水平。 目的：在本研究中，合成了 14 种 2-(取代苯氨基)喹唑啉-4(3H)-one 衍生物并评估了它们的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。 方法：合成化合物的结构通过光谱和元素分析确定。使用酶标仪通过分光光度法进行生物活性和酶抑制动力学研究。通过计算机模拟方法预测所选化合物的物理化学和药物相似性。 结果：生物活性的结果表明，所有合成的化合物在IC的范围内呈更有效的α葡萄糖苷酶抑制活性的50 = 58±2 -相对于标准药物阿卡波糖时375±15μM（IC 50 = 892±7微米）。在测试的化合物中，在