3-(1-methylbut-3-enyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1239950-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methylbut-3-enyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1239950-51-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: USTAEXBPZCOUKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methylbut-3-enyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （CDC）–乙烯基芳烃和1,3-二烯与铑三氟硼酸酯的铑催化加氢水解反应

  摘要：

  报道了乙烯基芳烃和1，3-二烯的催化位点选择性氢化烯化。易于获得的双齿碳二碳烯-铑配合物促进了转化，涉及到商业上可获得的烯丙基三氟硼酸酯和一种醇。该反应适用于乙烯基芳烃和芳基或烷基取代的1，3-二烯（30个例子）。烯丙基加成产物的产率为40-78％，位点选择性高达> 98：2。反应结果与通过酸质子化Rh（I）生成的Rh（III）-氢化物的中间体一致。给出了反应的许多关键机理细节：（1）氘争夺进入产物并且起始的烯烃表明可逆的Rh（III）–H迁移插入。（2）观察到较大的一次动力学同位素效应。（3）用取代的三氟硼酸烯丙酯（例如，3部位异构体的K）混合物作为转移金属化的结果，随后RH-（烯丙基）配合物平衡中产生，因此反驳外球加入烯丙基亲核试剂的Rh（III的） - （η 3 -烯丙基）。（4）环己二烯丙基烯丙基加成产物的立体化学分析支持顺式Rh（III）-氢化物加成。（5）哈米特图显示负斜率。最后，碘化和交叉易位突出了实用性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01579
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(1-hydroxyethyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.14h， 以59%的产率得到3-(1-methylbut-3-enyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  连续流微反应器中3-羟基甲基吲哚的自动生成和反应

  摘要：

  描述了在连续流动微反应器中3-羟甲基吲哚的生成和反应的自动顺序方法。在多微反应器中，连续进行四个卤代碘的镁交换反应，然后添加三个醛，可得到十二个3-羟甲基吲哚。合成流策略可以与每个反应的在线连续液-液萃取后处理方案结合使用。通过用烯丙基三甲基硅烷和甲醇作为亲核试剂进行酸催化的亲核取代，可以在流体装置中进一步完善这些吲哚。全面的，

  DOI：

  10.1002/chem.200903284