N,N-diethyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-nitrobutanamide | 141547-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-nitrobutanamide
• CAS: 141547-05-9
• 化学式: C₈H₁₄F₂N₂O₄
• 分子量: 240.207
• InChiKey: JSERZMONROSLET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-nitrobutanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 platinum on carbon 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、446.08 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 N,N-diethyl-4-aminobutyramide
  参考文献：
  名称：

  从2-氯-2,2-二氟乙酸开始的3,3-二氟吡咯烷盐酸盐的有效合成

  摘要：

  据报道，3,3-二氟吡咯烷盐酸盐（3）的合成简便，无氟化，是生物活性化合物合成中的重要合成子。七步合成过程从市售的2-氯-2,2-二氟乙酸（1）开始，分三步伸缩，生成晶体N，N -N-二乙基-2,2-二氟-3-羟基-4 -硝基丁酰胺（2）。方便且高产的2的还原硝基甲基化，然后进行催化的加氢/环化顺序和硼烷还原，可得到3的高收率和纯度。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.08.009
• 作为产物：
  描述：

  chloro-N,N-diethyldifluoroacetamide 在 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 N,N-diethyl-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-nitrobutanamide
  参考文献：
  名称：

  从2-氯-2,2-二氟乙酸开始的3,3-二氟吡咯烷盐酸盐的有效合成

  摘要：

  据报道，3,3-二氟吡咯烷盐酸盐（3）的合成简便，无氟化，是生物活性化合物合成中的重要合成子。七步合成过程从市售的2-氯-2,2-二氟乙酸（1）开始，分三步伸缩，生成晶体N，N -N-二乙基-2,2-二氟-3-羟基-4 -硝基丁酰胺（2）。方便且高产的2的还原硝基甲基化，然后进行催化的加氢/环化顺序和硼烷还原，可得到3的高收率和纯度。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.08.009

文献信息

• Difluorinated malonaldehyde derivatives as useful difluoromethylene-containing building blocks
  作者：Takashi Tsukamoto、Tomouya Kitazume

  DOI：10.1039/c39920000540

  日期：——

  New CF2-containing building blocks, ethyl 3-ethoxy-2,2-difluoro-3-hydroxy-propionate and -propioamide, were prepared via formylation of α,α-difluorinated Reformatsky reagents, and reacted with active methylene compounds, nitromethane or phosphonoacetate to afford α,α-difluoro-functionalized esters and amides.

  通过α,α-二氟 Reformatsky 试剂的甲酰化反应，制备出了新的含 CF2 结构单元--3-乙氧基-2,2-二氟-3-羟基丙酸乙酯和丙酰胺，并与活性亚甲基化合物、硝基甲烷或膦酰乙酸酯反应，制备出了α,α-二氟官能化酯和酰胺。
• Tsukamoto, Takashi; Kitazume, Tomoya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1177 - 1182
  作者：Tsukamoto, Takashi、Kitazume, Tomoya

  DOI：——

  日期：——