(E)-1,2-bis(1-ethyl-1H-pyrazol-5-yl)diazene | 1602492-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(1-ethyl-1H-pyrazol-5-yl)diazene
• CAS: 1602492-80-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆
• 分子量: 218.261
• InChiKey: MLYBQALMZOZVNL-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-乙基吡唑 在 copper catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70 %的产率得到(E)-1,2-bis(1-ethyl-1H-pyrazol-5-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  铜催化5-氨基吡唑脱氢自偶联/环化：哒嗪的合成和光物理研究

  摘要：

  揭示了 5-氨基吡唑的有趣自偶联/环化，它以合理的产率提供了多种哒嗪核心。在此反应中，C(sp 2 )–C(sp 2 ) 和 N–N 键的形成在一个反应​​容器中同时发生。还研究了合成化合物的光物理性质，其中一些化合物表现出具有良好量子产率的荧光性质。在控制实验的帮助下提出了自由基介导的反应机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc02424e

文献信息

• Oxidative Dehydrogenative Couplings of Pyrazol-5-amines Selectively Forming Azopyrroles
  作者：Bo Jiang、Yi Ning、Wei Fan、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1021/jo5004967

  日期：2014.5.2

  dehydrogenative couplings of pyrazol-5-amines for the selective synthesis of azopyrrole derivatives have been described. The former reaction simultaneously installs C–I and N–N bonds through iodination and oxidation, whereas the latter involved a copper-catalyzed oxidative coupling process. The resulting iodo-substituted azopyrroles were employed by treatment with various terminal alkynes through Sonogashira

  描述了用于选择性合成偶氮吡咯衍生物的吡唑-5-胺的新型氧化脱氢偶联。前一个反应通过碘化和氧化同时安装 C-I 和 N-N 键，而后者则涉及铜催化的氧化偶联过程。所得的碘取代的偶氮吡咯通过Sonogashira交叉偶联用各种末端炔烃处理，产生新的偶氮化合物。
• A new synthesis of azopyrazoles by oxidation of C-aminopyrazoles on a NiO(OH) electrode
  作者：Boris V. Lyalin、Vera L. Sigacheva、Vladimir A. Kokorekin、Vladimir A. Petrosyan

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.11.028

  日期：2015.11

  Oxidation of C-amino-N-alkylpyrazoles on a NiO(OH) electrode in an aqueous alkaline medium affords the corresponding azo-pyrazoles. The success in implementation of these processes is due to the structure of C-aminopyrazoles.