1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 4-methoxybenzoate | 1431386-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: 4-Methoxybenzoic acid 1-(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethyl ester
• CAS: 1431386-96-7
• 化学式: C₁₁H₈F₆O₃
• 分子量: 302.173
• InChiKey: KSVIXPMZCHRKIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的酰胺化

  摘要：

  这里报道了N -Boc-酰胺的首次钴催化的酰胺活化，以及它们转化成酯的过程。这种新方法提供了一种非常实用的方法，不需要惰性气氛，使用廉价的钴催化剂，并且可以在温和的反应条件下进行。该催化体系具有广泛的底物范围，并且已经证明是高效的，催化剂负载量低至1mol％。

  DOI：

  10.1002/chem.201702608

文献信息

• Direct Esterification of Carboxylic Acids with Perfluorinated Alcohols Mediated by XtalFluor-E
  作者：Mathilde Vandamme、Léa Bouchard、Audrey Gilbert、Massaba Keita、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03365

  日期：2016.12.16

  The direct esterification of carboxylic acids with perfluorinated alcohols mediated by XtalFluor-E is reported. The corresponding polyfluorinated esters are obtained in moderate to excellent yields with a broad range of carboxylic acids, including aromatic, heteroaromatic, aliphatic, and nonracemic chiral substrates, using only a slight excess (2 equiv) of the perfluorinated alcohol. Control experiments

  据报道，由XtalFluor-E介导的羧酸与全氟化醇直接酯化。仅使用稍微过量的（2当量）全氟化醇，就可以以中等到极高的收率，用宽范围的羧酸（包括芳族，杂芳族，脂族和非外消旋手性底物）获得相应的多氟化酯。对照实验表明，该反应不通过的酰基氟化物的形成继续进行，但最有可能通过一个（二乙基氨基）二氟- λ 4硫烷基羧酸盐中间体。
• Oxidative Esterification of Aldehydes Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Rebecca J. Wiles、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/ol400785d

  日期：2013.5.3

  aldehydes to hexafluoroisopropyl (HFIP) esters using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1a) is reported. These esters can be readily transformed into a variety of other functional groups. The spent oxidant (1b) can be recovered and conveniently reoxidized to regenerate the oxoammonium salt, 1a.

  报道了一种简单，高产，快速的路线，可使用4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸氧铵盐（1a）将多种醛氧化酯化为六氟异丙基（HFIP）酯。。这些酯可以容易地转化成多种其他官能团。可以回收用过的氧化剂（1b）并方便地将其重新氧化，以再生氧铵盐1a。
• Organocatalytic Amidation and Esterification of Aldehydes with Activating Reagents by a Cross-Coupling Strategy
  作者：Bin Tan、Narihiro Toda、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.201205921

  日期：2012.12.7

  Formation on demand: An organocatalytic cross‐coupling reaction of aldehydes with N‐hydroxyimides, hexafluoroisopropyl alcohol, and sulfonimides has been developed. The resulting active intermediates can be directly converted into amides or esters in one pot. This simple method makes use of readily available starting materials, and the newly discovered activating reagents should find broad application

  按需形成：已开发了醛与N-羟基酰亚胺，六氟异丙醇和磺酰亚胺的有机催化交叉偶联反应。所得活性中间体可以在一锅中直接转化为酰胺或酯。这种简单的方法利用了容易获得的起始原料，新发现的活化剂应在酰胺和酯的合成中得到广泛的应用。
• Preparation of hexafluoroisopropyl esters by oxidative esterification of aldehydes using sodium persulfate
  作者：Arturo León Sandoval、Fabrizio Politano、Mason L. Witko、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/d1ob00251a

  日期：——

  A simple, metal-free route for the oxidative esterification of aldehydes to yield hexafluoroisopropyl esters is reported. The methodology employs sodium persulfate and a catalytic quantity of a nitroxide and is applicable to aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes.

  报道了一种简单的，无金属的醛氧化酯化反应生成六氟异丙基酯的途径。该方法使用过硫酸钠和催化量的一氧化氮，并且适用于芳族，杂芳族和脂族醛。
• CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Abide Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150148330A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  This disclosure provides compounds and compositions which may be modulators of MAGL and/or ABHD6 and their use as medicinal agents, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions that include disclosed compounds as at least one active agent. The disclosure also provides for method of treating a patient in need thereof, where the patient is suffering from indications such as pain, solid tumor cancer and/or obesity comprising administering a disclosed compound or composition.

  本公开提供了可能是MAGL和/或ABHD6调节剂的化合物和组合物，以及它们作为药物制剂的用途，其制备过程和包括所述化合物作为至少一种活性剂的药物组合物。本公开还提供了一种治疗患有疼痛、实体肿瘤癌和/或肥胖等症状的患者的方法，包括给予所述化合物或组合物。