diethyl (1R)-1-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}ethylphosphonate | 799797-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (1R)-1-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}ethylphosphonate
• 英文别名: N-[(1R)-1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 799797-05-0
• 化学式: C₁₃H₂₂NO₅PS
• 分子量: 335.361
• InChiKey: KTMSDHDFZQVARG-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1R)-1-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}ethylphosphonate 在 氨 、 sodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 diethyl (1R)-1-{[carbobenzyloxy]amino}ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  旋光性N-（对甲苯磺酰基）-氮丙啶二膦酸二乙酯作为手性合成子，用于合成β-取代的α-氨基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于合成用作手性合成子的两种保护的氮丙啶氮丙啶的两种对映体。氮丙啶衍生自（R）-或（S）-膦丝氨酸二乙酯，接着是N-甲苯磺酸化，O-甲磺酰化和用氢化钠环化。这些高度对映体富集的氮丙啶2-膦酸酯可与碳，氮，硫，氢化物，氟化物和磷亲核试剂反应，从而可在（R）中快速生成各种β-取代的α-氨基膦酸酯。-或（S）-配置。如果是巯基亲核试剂，则使用化学计量的Tri- n-丁基膦对于清洁生产相应的硫化物产品是必需的。利用手性HPLC方法监测合成过程，以评估可能得到的产物的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.034
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1R)-(2-benzyloxy)-1-{[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]amino}ethyl phosphonate 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 89.25h， 生成 diethyl (1R)-1-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  旋光性N-（对甲苯磺酰基）-氮丙啶二膦酸二乙酯作为手性合成子，用于合成β-取代的α-氨基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于合成用作手性合成子的两种保护的氮丙啶氮丙啶的两种对映体。氮丙啶衍生自（R）-或（S）-膦丝氨酸二乙酯，接着是N-甲苯磺酸化，O-甲磺酰化和用氢化钠环化。这些高度对映体富集的氮丙啶2-膦酸酯可与碳，氮，硫，氢化物，氟化物和磷亲核试剂反应，从而可在（R）中快速生成各种β-取代的α-氨基膦酸酯。-或（S）-配置。如果是巯基亲核试剂，则使用化学计量的Tri- n-丁基膦对于清洁生产相应的硫化物产品是必需的。利用手性HPLC方法监测合成过程，以评估可能得到的产物的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.034

文献信息

• Optically active diethyl N-(p-toluenesulfonyl)-aziridine 2-phosphonates as chiral synthons for the synthesis of β-substituted α-amino phosphonates
  作者：E. Kurt Dolence、Jason B. Roylance

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.034

  日期：2004.10

  versatile approach for the synthesis of both protected enantiomers of aziridine 2-phosphonates for use as chiral synthons has been developed. The aziridines arise from either (R)- or (S)-phosphonoserine diethyl esters followed by N-tosylation, O-mesylation and cyclization with sodium hydride. These highly enantio-enriched aziridine 2-phosphonates have been shown to react with carbon, nitrogen, sulfur

  已经开发了一种通用的方法，用于合成用作手性合成子的两种保护的氮丙啶氮丙啶的两种对映体。氮丙啶衍生自（R）-或（S）-膦丝氨酸二乙酯，接着是N-甲苯磺酸化，O-甲磺酰化和用氢化钠环化。这些高度对映体富集的氮丙啶2-膦酸酯可与碳，氮，硫，氢化物，氟化物和磷亲核试剂反应，从而可在（R）中快速生成各种β-取代的α-氨基膦酸酯。-或（S）-配置。如果是巯基亲核试剂，则使用化学计量的Tri- n-丁基膦对于清洁生产相应的硫化物产品是必需的。利用手性HPLC方法监测合成过程，以评估可能得到的产物的对映体过量。