2'-Chloro-6-methoxy-2-methyl-3'-nitro-[3,4']bipyridinyl | 503184-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2'-Chloro-6-methoxy-2-methyl-3'-nitro-[3,4']bipyridinyl
• 英文别名: 3-(2-chloro-3-nitropyridin-4-yl)-6-methoxy-2-methylpyridine
• CAS: 503184-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 279.683
• InChiKey: JAUJQYBHZZYBKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Chloro-6-methoxy-2-methyl-3'-nitro-[3,4']bipyridinyl 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 3-(1-Cyclopropyl-ethyl)-2-ethyl-7-(6-methoxy-2-methyl-pyridin-3-yl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  CRF Ligands via suzuki and negishi couplings of 3-pyridyl boronic acids or halides with 2-benzyloxy-4-chloro-3-nitropyridine

  摘要：

  A series of imidazo[4,5-b]pyridines with a 7-(3-pyridyl) substituent is described as high affinity CRF receptor ligands. Individual analogues were synthesized from key intermediates obtained via palladium-catalyzed coupling of 3-pyridyl zinc or boronic acid organometallic intermediates with 2-benzyloxy-4-chloro-3-nitropyridine 12. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00835-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-溴-6-甲基吡啶 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2'-Chloro-6-methoxy-2-methyl-3'-nitro-[3,4']bipyridinyl
  参考文献：
  名称：

  CRF Ligands via suzuki and negishi couplings of 3-pyridyl boronic acids or halides with 2-benzyloxy-4-chloro-3-nitropyridine

  摘要：

  A series of imidazo[4,5-b]pyridines with a 7-(3-pyridyl) substituent is described as high affinity CRF receptor ligands. Individual analogues were synthesized from key intermediates obtained via palladium-catalyzed coupling of 3-pyridyl zinc or boronic acid organometallic intermediates with 2-benzyloxy-4-chloro-3-nitropyridine 12. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00835-1

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of pyrido[3,2-b]pyrazin-3(4H)-ones and pteridin-7(8H)-ones as corticotropin-releasing factor-1 receptor antagonists
  作者：Carolyn D. Dzierba、Thais M. Sielecki、Argyrios G. Arvanitis、Amy Galka、Tricia L. Johnson、Amy G. Takvorian、Maria Rafalski、Padmaja Kasireddy-Polam、Shikha Vig、Bireshwar Dasgupta、Ge Zhang、Thaddeus F. Molski、Harvey Wong、Robert C. Zaczek、Nicholas J. Lodge、Andrew P. Combs、Paul J. Gilligan、George L. Trainor、Joanne J. Bronson、John E. Macor

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.034

  日期：2012.8

  Pyrido[3,2-b]pyrazin-3(4H)-ones and pteridin-7(8H)-ones were evaluated as corticotropin-releasing factor-1 receptor antagonists. The synthesis, SAR studies and pharmacokinetic evaluation of these analogs are described herein.

  Pyrido [3,2 - b ] pyrazin-3（4 H）-one和pteridin-7（8 H）-one被评估为促肾上腺皮质激素释放因子1受体拮抗剂。这些类似物的合成，SAR研究和药代动力学评估在本文中描述。