tert-butyl 3-(3-acetoxy-4-(methoxycarbonyl)pent-4-en-1-yn-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1443359-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-acetoxy-4-(methoxycarbonyl)pent-4-en-1-yn-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1443359-35-0
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: WEBJNGWAKCMYIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(3-acetoxy-4-(methoxycarbonyl)pent-4-en-1-yn-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-(3-indolyl)-5-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叠氮化物的氮杂-环氧基：取代吡啶的新方法

  摘要：

  描述了通过衍生自炔醛的MBH-乙酸酯的新的2-en-4-炔基叠氮化物的氮杂-环烷基合成取代的吡啶。在炔官能团上具有芳基，杂芳基和烷基的各种烯丙基叠氮化物成功地参与了Ag介导的环化反应，以提供相应的3，6-二取代的吡啶。发现I 2-介导的环化受到炔官能团上的取代基的控制，所述取代基由炔炔官能团上具有富电子取代基的烯丙基叠氮化物提供了5-碘-3，6-二取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol503752k

文献信息

• [4 + 2]-Annulation of MBH-Acetates of Acetylenic Aldehydes with Imidazoles/Benzimidazoles To Access Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines/Benzimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Chada Raji Reddy、Amarender Goud Burra

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01118

  日期：2019.7.19

  developed to construct diversely substituted imidazo[1,2-a]pyridines and benzimidazo[1,2-a]pyridines in good to excellent yield. The advantage of this unique [4 + 2]-annulation lies in the employment of readily accessible starting materials, Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes as C4 synthons, and simple imidazoles or benzimidazoles as C2 synthons.

  前所未有的一锅连续碱介导的烯丙基胺化/环异构反应的策略已经被开发来构造不同地取代的咪唑并[1,2一]吡啶和苯并咪唑并[1,2一]在良好吡啶以优良的产率。这种独特的[4 + 2]环状结构的优势在于使用了易于获取的起始材料，即乙炔醛的Morita–Baylis–Hillman乙酸盐作为C4合成子，以及简单的咪唑或苯并咪唑作为C2合成子。
• A Thioannulation Approach to Substituted Thiophenes from Morita–Baylis–Hillman Acetates of Acetylenic Aldehydes
  作者：Chada Raji Reddy、Reddi Rani Valleti、Motatipally Damoder Reddy

  DOI：10.1021/jo400567h

  日期：2013.7.5

  A new protocol has been developed for the synthesis of substituted thiophenes under mild and metal-free reaction conditions via the base-promoted thioannulation of Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes with potassium thioacetate involving a tandem allylic substitution/deacetylative 5-exo-dig-thiocycloisomerization. The obtained products provide an entry to 4H-thieno[3,2-c]chromene

  已开发出一种新的方案，用于在温和且无金属的反应条件下，通过Morita-Baylis-Hillman乙炔醛乙酸盐与硫代乙酸钾的碱促进硫代环化反应，合成串联噻吩取代/去乙酰化5-exo-挖-硫代环异构化。所获得的产物提供了4 H-噻吩并[3，2- c ]亚甲基和噻吩并[3，2- c ]二氢喹啉的入口。