1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3-iodo-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 216958-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3-iodo-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythropentofuranosyl]-3-iodo-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；[(2R,3S,5R)-5-(3-iodo-4-methoxypyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 216958-25-7
• 化学式: C₂₇H₂₅IN₄O₆
• 分子量: 628.423
• InChiKey: CKYBNYUPRJQTHC-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3-iodo-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 氨 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(4-amino-3-hept-1-ynylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Seela, Frank; Zulauf, Matthias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3233 - 3239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 氢氧化钾 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3-iodo-4-methoxy-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Seela, Frank; Zulauf, Matthias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 19, p. 3233 - 3239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azide−Alkyne “Click” Conjugation of 8-Aza-7-deazaadenine-DNA: Synthesis, Duplex Stability, and Fluorogenic Dye Labeling
  作者：Frank Seela、Suresh S. Pujari

  DOI：10.1021/bc100090y

  日期：2010.9.15

  phosphoramidite, and oligonucleotides were synthesized. To evaluate the influence of ligands on the oligonucleotide duplex stability, benzyl azide 4 (nonpolar), and 2′,3′-dideoxy azidothymidine 5 (AZT) (polar) were introduced along with the fluorogenic dyes 2 and 3. DNA duplexes with octa-1,7-diynyl side chains (i.e., containing 1) are more stable than oligonucleotides containing 8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosine

  描述了通过Huisgen-Meldal-Sharpless“点击”反应对DNA进行的内部染料标记。荧光9-叠氮基甲基蒽2和3-叠氮基-7-羟基香豆素3被用于寡核苷酸的后合成功能化结合八-（1,7）-二炔基-8-氮杂-7-脱氮基2'-脱氧腺苷1。通过Sonogashira交叉偶联从相应的7-碘化合物制备核苷1，将其转化为相应的亚磷酰胺，并合成寡核苷酸。要评估配体对寡核苷酸双链体稳定性的影响，请使用叠氮化苄4（非极性）和2'，3'-二脱氧叠氮胸苷5（AZT）（极性）与荧光染料2和3一起引入。具有八-1,7-二炔基侧链（即含有1）的DNA双链体比含有8-aza-7-deaza-2'-脱氧腺苷的寡核苷酸更稳定，这表明该侧链具有空间自由度。蒽残基的单个缀合导致双链体熔化的T m增加9°C 。与7-deazaadenine染料缀合物相反，8-aza-7-deazaadenine缀合物几乎没有荧光猝灭，
• 7-Iodo-8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosine and 7-bromo-8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosine
  作者：Frank Seela、Matthias Zulauf、Hans Reuter、Guido Kastner

  DOI：10.1107/s0108270100000780

  日期：2000.4.15