Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-(5,5-dimethyl-2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 161255-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-(5,5-dimethyl-2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)sulfanyl]oxan-3-yl] acetate；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)sulfanyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 161255-38-5
• 化学式: C₁₆H₂₅O₉PS₂
• 分子量: 456.475
• InChiKey: HORJEHQFRCQJNN-BARDWOONSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.680±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.372±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-(5,5-dimethyl-2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、 水杨酸 在 molecular sieve 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 、 1-(2,3,4-tri-O-acetyl)-β-D-xylopyranosyl-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of Glycosyl-O-Acyl Esters via Peracetylglycosyl Phosphorothioates, -selenoates and -dithioates as Glycosyl Donors

  摘要：

  基于易获得的糖基硫、硒和二硫代磷酸酯（化合物1-6）作为糖基供体，与羧酸（化合物7-13）作为糖基受体，在银盐作为活化剂的存在下，高效且高度β-立体选择性地合成了糖基1-O-酰基酯。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4311
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-thiolo-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinane 、 tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-(5,5-dimethyl-2-thioxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 、
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of S-glycosylphosphorodithioates

  摘要：

  Reaction of fully acetylated mono- and disaccharides with 0.0-dialkylphosphorodithioic acids in the presence of boron trifluoride etherate leads to the corresponding S-glycosylphosphorodithioates in high yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85341-x