(2S)-2-cyano-2-methyl-4-pentenoic acid | 108139-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-cyano-2-methyl-4-pentenoic acid
• 英文别名: (2S)-2-cyano-2-methylpent-4-enoic acid
• CAS: 108139-03-3
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: CWQANWOTUZQPOL-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-cyano-2-methyl-4-pentenoic acid 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-Cyano-2-methyl-pent-4-enoyl azide
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the stereoselective synthesis of conveniently protected α-allyl substituted amino acids; chiral key compounds in the synthesis of constrained peptide isostere constituents

  摘要：

  Enantiomerically pure alpha-allyl-N-Boc-aminoamides were prepared by Curtius rearrangement of alpha,alpha-dialkyl chiral 2-cyanoesters obtained by the diastereoselective allylation of chiral 2-cyanoesters according to a modification of our previously described procedure. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00516-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(1S,2R,4R)-10-(Dicyclohexylsulfamoyl)isobornyl 2-cyano-2-methyl-4-pentenoate 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(2S)-2-cyano-2-methyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the stereoselective synthesis of conveniently protected α-allyl substituted amino acids; chiral key compounds in the synthesis of constrained peptide isostere constituents

  摘要：

  Enantiomerically pure alpha-allyl-N-Boc-aminoamides were prepared by Curtius rearrangement of alpha,alpha-dialkyl chiral 2-cyanoesters obtained by the diastereoselective allylation of chiral 2-cyanoesters according to a modification of our previously described procedure. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00516-2

文献信息

• Asymmetric dialkylation of α-cyanoacetic acid
  作者：Takeshi Hanamoto、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84556-6

  日期：1986.1
• HANAMOTO TAKESHI; KATSUKI TSUTOMU; YAMAGUCHI MASARU, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 22, 2463-2464
  作者：HANAMOTO TAKESHI、 KATSUKI TSUTOMU、 YAMAGUCHI MASARU

  DOI：——

  日期：——