benzyl DL-2-amino-6-phosphonohexanoate | 113811-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl DL-2-amino-6-phosphonohexanoate
• 英文别名: (5-amino-6-oxo-6-phenylmethoxyhexyl)phosphonic acid
• CAS: 113811-54-4
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₅P
• 分子量: 301.279
• InChiKey: WRDUIXKPBVCRRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  109.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-deoxy-N¹⁰-formylpteroic acid 、 benzyl DL-2-amino-6-phosphonohexanoate 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 2-[[4-[(2,4-二氨基蝶啶-6-基)甲基氨基]苯甲酰基]氨基]-6-膦酰-己酸
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。32.链扩展，α-羧基缺失和磺酸和膦酸酯取代γ-羧基：对酶结合和细胞生长抑制的影响。

  摘要：

  合成了甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）与氨基膦酸侧链，氨基链烷磺酸和氨基链烷膦酸侧链代替谷氨酸的类似物，并作为小鼠肝脏叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的抑制剂进行了测试。还测试了氨基膦酸链烷酸类似物作为L1210鼠白血病细胞中二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂，以及培养中MTX敏感（L1210）和MTX耐药（L1210 / R81）细胞生长的抑制剂。发现AMT的氨基膦酰基链烷酸类似物中的CH 2基团的最佳数目对于酶抑制和细胞生长抑制都是两个，但是对于对抗FPGS的活性尤其关键。与先前研究的高半胱氨酸和2-氨基-4-膦酰基丁酸类似物相比，α-羧基的缺失也导致抗-FPGS活性降低。在没有α-羧基的MTX的氨基链烷磺酸类似物中，由于羧酰胺和磺酸酯部分之间的CH2基团数量从一变为四个，因此抗FPGS活性较低，并且变化很小。在类似的MTX氨基烷烃膦酸类似物中，抗FPGS活性也很低，在羧酰胺和膦酸

  DOI：

  10.1021/jm00402a012
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-膦酰己酸 、 苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 反应 18.0h， 生成 benzyl DL-2-amino-6-phosphonohexanoate
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。32.链扩展，α-羧基缺失和磺酸和膦酸酯取代γ-羧基：对酶结合和细胞生长抑制的影响。

  摘要：

  合成了甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）与氨基膦酸侧链，氨基链烷磺酸和氨基链烷膦酸侧链代替谷氨酸的类似物，并作为小鼠肝脏叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的抑制剂进行了测试。还测试了氨基膦酸链烷酸类似物作为L1210鼠白血病细胞中二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂，以及培养中MTX敏感（L1210）和MTX耐药（L1210 / R81）细胞生长的抑制剂。发现AMT的氨基膦酰基链烷酸类似物中的CH 2基团的最佳数目对于酶抑制和细胞生长抑制都是两个，但是对于对抗FPGS的活性尤其关键。与先前研究的高半胱氨酸和2-氨基-4-膦酰基丁酸类似物相比，α-羧基的缺失也导致抗-FPGS活性降低。在没有α-羧基的MTX的氨基链烷磺酸类似物中，由于羧酰胺和磺酸酯部分之间的CH2基团数量从一变为四个，因此抗FPGS活性较低，并且变化很小。在类似的MTX氨基烷烃膦酸类似物中，抗FPGS活性也很低，在羧酰胺和膦酸

  DOI：

  10.1021/jm00402a012

文献信息

• ROSOWSKY, ANDRE;FORSCH, RONALD A.;MORAN, RICHARD G.;KOHLER, WILLIAM;FREIS+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1326-1331
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、FORSCH, RONALD A.、MORAN, RICHARD G.、KOHLER, WILLIAM、FREIS+

  DOI：——

  日期：——