(E)-6-(N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylamino)hex-4-en-1-yn-3-yl pivalate | 1334209-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-(N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylamino)hex-4-en-1-yn-3-yl pivalate
• CAS: 1334209-47-0
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄S
• 分子量: 463.598
• InChiKey: AZJYCWHPSREBMU-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylamino)hex-4-en-1-yn-3-yl pivalate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 三(2,2,2-三氟乙基)亚磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1,2,3,3a-tetrahydro-8-phenyl-2-tosylcyclohepta[c]pyrrol-6-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  炔烃截获 Rautenstrauch 中间体进行 [5+2] 环加成：铑催化 3-酰氧基-4-烯-1,9-二炔环异构化为双环[5.3.0]十碳三烯

  摘要：

  自行车中的Rholling：铑（I）催化的环异构化用于从直链烯炔合成含有环庚三烯环的双环化合物（参见方案；cod=1,5-环辛二烯），建议通过1,2-酰氧基迁移进行， 6 π 电环化、迁移插入和还原消除。整个过程可以被视为一种新颖的分子内[5+2]环加成反应，并伴有 1,2-酰氧基迁移。

  DOI：

  10.1002/anie.201103136
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2Z)-4-hydroxybut-2-en-1-yl]-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (E)-6-(N-(3-phenylprop-2-ynyl)-N-tosylamino)hex-4-en-1-yn-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的 3-酰氧基-1,4-烯炔和炔烃的分子内和分子间 [5 + 2] 环加成反应伴随 1,2-酰氧基迁移

  摘要：

  开发了一种新型的铑催化 [5 + 2] 环加成反应，用于合成具有多种功能的七元环。环的形成伴随着 1,2-酰氧基迁移事件。环加成的五碳和二碳组分分别是 3-酰氧基-1,4-烯炔 (ACE) 和炔烃。阳离子铑（I）催化剂对分子内环加成最有效，而只有中性铑（I）配合物才能促进分子间反应。在这两种情况下，缺电子的亚磷酸酯或膦配体通常可以提高环加成的效率。在分子内和分子间反应中研究了 ACE 和炔烃的范围。由此产生的七元环产物具有三个可以选择性功能化的双键。

  DOI：

  10.1021/ja2109097