2-Methyl-propane-2-sulfonic acid (1S,2R,3R,5S,6R,7R)-6-(2-methyl-propane-2-sulfonyloxy)-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.03,5]oct-2-yl ester | 112882-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-propane-2-sulfonic acid (1S,2R,3R,5S,6R,7R)-6-(2-methyl-propane-2-sulfonyloxy)-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.03,5]oct-2-yl ester
• CAS: 112882-06-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₈S₂
• 分子量: 384.472
• InChiKey: XWXVQXOGFRGAFI-WAODVVSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-propane-2-sulfinic acid (1R,2R,3S,5R,6R,7S)-6-(2-methyl-propane-2-sulfinyloxy)-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.03,5]oct-2-yl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-Methyl-propane-2-sulfonic acid (1S,2R,3R,5S,6R,7R)-6-(2-methyl-propane-2-sulfonyloxy)-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.03,5]oct-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Sterically Crowded Sulfonate Esters: Novel Leaving Groups with Hindered S-O Cleavage

  摘要：

  本文介绍了制备叔丁基磺酸酯2和2,2,2-三氟-1,1-二苯基乙磺酸酯3（TDE-磺酸酯）的试剂与步骤。在这些新型磺酸酯中，由于空间位阻的影响，S-O键的断裂显著减少。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28045