(4aS,7aS)-11-Nitro-1,2,4a,5,6,7,7a,8-octahydro-4H-pyrido[3,4-d]carbazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 100420-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (4aS,7aS)-11-Nitro-1,2,4a,5,6,7,7a,8-octahydro-4H-pyrido[3,4-d]carbazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 100420-90-4
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₄
• 分子量: 345.398
• InChiKey: UHRWNBQXSXEDDD-QSVGPNOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  84.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7aS)-11-Nitro-1,2,4a,5,6,7,7a,8-octahydro-4H-pyrido[3,4-d]carbazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 T-1 Raney Ni 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.6 g的产率得到(4aS,7aS)-11-Amino-1,2,4a,5,6,7,7a,8-octahydro-4H-pyrido[3,4-d]carbazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些吡啶并[3,4-d]咔唑衍生物的合成和立体化学

  摘要：

  吡啶并[3,4-d]咔唑衍生物是通过Fischer吲哚合成法从N-乙酰基-5-氧代十二氢异喹啉合成的，其立体化学通过1 H-NMR光谱确定。与使用简单系统的经验相反，在乙酸中环化仅生成替代的吡啶并[3,4-a]-咔唑，仅在乙酸钠存在下才形成所需的吡啶并[3,4-d]咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96570-6
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-5-oxodecahydroisoquinoline 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 sodium acetate 、 potassium nitrate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 87.75h， 生成 (4aS,7aS)-11-Nitro-1,2,4a,5,6,7,7a,8-octahydro-4H-pyrido[3,4-d]carbazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  某些吡啶并[3,4-d]咔唑衍生物的合成和立体化学

  摘要：

  吡啶并[3,4-d]咔唑衍生物是通过Fischer吲哚合成法从N-乙酰基-5-氧代十二氢异喹啉合成的，其立体化学通过1 H-NMR光谱确定。与使用简单系统的经验相反，在乙酸中环化仅生成替代的吡啶并[3,4-a]-咔唑，仅在乙酸钠存在下才形成所需的吡啶并[3,4-d]咔唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96570-6