4-ethylidene-7-oxo-7-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)heptanoic acid | 1033282-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-ethylidene-7-oxo-7-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)heptanoic acid
• 英文别名: 4-ethylidene-7-oxo-7-(2-trimethylsilylethoxy)heptanoic acid
• CAS: 1033282-30-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: JHRDZNZEZJHUNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylidene-7-oxo-7-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)heptanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Trimethylsilylethyl 7-chloro-4-ethylidene-7-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化的CH键官能化策略合成鼠李素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705005
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 5-ethylideneoxocane-2,8-dione 反应 2.0h， 以850 mg的产率得到4-ethylidene-7-oxo-7-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化的CH键官能化策略合成鼠李素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705005

文献信息

• Chemical Synthesis of Aspidosperma Alkaloids Inspired by the Reverse of the Biosynthesis of the Rhazinilam Family of Natural Products
  作者：Lindsay McMurray、Elizabeth M. Beck、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201204151

  日期：2012.9.10

  substituted pyrrole derivative. This derivative could be transformed into the pyrrole‐containing secondary metabolite, rhazinilam, which could in turn be transformed through a reductive transannular cascade process into the structurally complex pyrrolidine‐containing alkaloid natural product, aspidospermidine.

  吡咯还原：金属催化的CH重复官能化反应有助于制备高度取代的吡咯衍生物。该衍生物可以转化为含吡咯的次生代谢产物rhazinilam，而后者又可以通过还原性环过级联过程转化为结构上复杂的含吡咯烷的生物碱天然产物aspsperspermidine。