tert-butyl N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-phenylhex-5-enyl]carbamate | 869308-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-phenylhex-5-enyl]carbamate
• CAS: 869308-47-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: YNYLLPJHKQHRGL-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-phenylhex-5-enyl]carbamate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2-phenyl-3-hydroxypiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective route to cis-2-phenyl-3-piperidinol

  摘要：

  Enantiopure cis-2-phenyl-3-piperidinol is a commonly used synthon for the obtention of a potent class of neurokinin substance P receptor antagonists. Starting from (R)-phenylglycine, the present report describes an efficient route for the stereoselective synthesis of the above piperidinol structural core. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.060
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 tert-butyl N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-phenylhex-5-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective route to cis-2-phenyl-3-piperidinol

  摘要：

  Enantiopure cis-2-phenyl-3-piperidinol is a commonly used synthon for the obtention of a potent class of neurokinin substance P receptor antagonists. Starting from (R)-phenylglycine, the present report describes an efficient route for the stereoselective synthesis of the above piperidinol structural core. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.060

文献信息

• A stereoselective route to cis-2-phenyl-3-piperidinol
  作者：Ningning Liang、Pusuluri Srinivas、Apurba Datta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.060

  日期：2005.10

  Enantiopure cis-2-phenyl-3-piperidinol is a commonly used synthon for the obtention of a potent class of neurokinin substance P receptor antagonists. Starting from (R)-phenylglycine, the present report describes an efficient route for the stereoselective synthesis of the above piperidinol structural core. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.