(3R,4R)-4-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3-hydroxy-4-phenylbut-1-ene | 201354-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-4-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3-hydroxy-4-phenylbut-1-ene
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1-phenylbut-3-enyl]carbamate
• CAS: 201354-07-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: AJPQGDKKFMFVDR-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3-hydroxy-4-phenylbut-1-ene 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (4R,5S)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Polyoxamic Acid from (R)-Phenylglycine

  摘要：

  An efficient route for the synthesis of the biologically important amino acid, polyoxamic acid (1) has been developed via a syn selective Grignard reaction of vinylmagnesium bromide on (R)-N-Boc-phenylglycinal and utilization of the phenyl group as a masked carboxyl synthon. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10465-8
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Swern oxid 作用下， 生成 (3R,4R)-4-N-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3-hydroxy-4-phenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Polyoxamic Acid from (R)-Phenylglycine

  摘要：

  An efficient route for the synthesis of the biologically important amino acid, polyoxamic acid (1) has been developed via a syn selective Grignard reaction of vinylmagnesium bromide on (R)-N-Boc-phenylglycinal and utilization of the phenyl group as a masked carboxyl synthon. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10465-8

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,6-Dihydro-1<i>H</i>-pyridin-2-ones:  Unexpected Regioselectivity in the Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation of 5-Vinyloxazolidin-2-ones
  作者：Julian G. Knight、Simon W. Ainge、Andrew M. Harm、Simon J. Harwood、Haydn I. Maughan、Duncan R. Armour、David M. Hollinshead、Albert A. Jaxa-Chamiec

  DOI：10.1021/ja993897c

  日期：2000.3.1
• Stereoselective Synthesis of Polyoxamic Acid from (R)-Phenylglycine
  作者：G Veeresa、Apurba Datta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10465-8

  日期：1998.1

  An efficient route for the synthesis of the biologically important amino acid, polyoxamic acid (1) has been developed via a syn selective Grignard reaction of vinylmagnesium bromide on (R)-N-Boc-phenylglycinal and utilization of the phenyl group as a masked carboxyl synthon. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.