作者:Jianwei Sun、Valerie A. Keller、S. Todd Meyer、Sergey A. Kozmin
DOI:10.1002/adsc.200900835
日期:2010.3.22
describe the development of a silver‐catalyzed carbonyl olefination employing electron‐rich siloxyalkynes. This process constitutes an efficient synthesis of trisubstituted unsaturated esters, and represents an alternative to the widely utilized Horner–Wadsworth–Emmons reaction. Excellent diastereoselectivities are observed for a range of aldehydes using either 1‐siloxy‐1‐propyne or 1‐siloxy‐1‐hexyne. This
我们描述了使用富电子甲硅烷氧基炔烃的银催化羰基烯化的发展。该过程构成了三取代不饱和酯的有效合成,代表了广泛使用的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应的替代方法。使用 1-siloxy-1-propyne 或 1-siloxy-1-hexyne 对一系列醛类观察到优异的非对映选择性。这种温和的催化过程还可以在酯或酮官能团的存在下实现醛的化学选择性烯化。此外,由于不产生副产物,这种催化过程非常适合开发可以在单个烧瓶中进行的连续反应。