3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-2-(1-methyl-2,5-dioxan-1-yl)naphthalene | 128806-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-2-(1-methyl-2,5-dioxan-1-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 128806-55-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: GDCQAYRUDHIHOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-2-(1-methyl-2,5-dioxan-1-yl)naphthalene 在 四氧化锇 、 chiral diamine 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到(1S,2R)-3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-2-(1-methyl-2,5-dioxan-1-yl)naphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Short-step asymmetric syntheses of anthracycline antibiotics via enantioselective dihydroxylation by osmium tetroxide with a chiral diamine

  摘要：

  Short-step asymmetric syntheses of (+)-7-dehydroxy-4-demethoxydaunornycinone 4 and (-)-9-deacetyl-1-7-dehydroxy-4-demethoxy-9-hydroxymethyldaunomycinone 5 were accomplished via enantioselective dihydroxylation by osmium tetroxide with chiral diamine 13.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80235-0
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,4-二氢-5,8-二甲氧基萘 在 三乙基硅烷 、 四氧化锇 、 chiral diamine 、 三氧化硫吡啶 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-2-(1-methyl-2,5-dioxan-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Short-step asymmetric syntheses of anthracycline antibiotics via enantioselective dihydroxylation by osmium tetroxide with a chiral diamine

  摘要：

  Short-step asymmetric syntheses of (+)-7-dehydroxy-4-demethoxydaunornycinone 4 and (-)-9-deacetyl-1-7-dehydroxy-4-demethoxy-9-hydroxymethyldaunomycinone 5 were accomplished via enantioselective dihydroxylation by osmium tetroxide with chiral diamine 13.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80235-0

文献信息

• TOMIOKA, KIYOSHI;NAKAJIMA, MAKOTO;KOGA, KENJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N4, C. 1921-1922
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、NAKAJIMA, MAKOTO、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——