methyl 6-(4-chlorophenyl)-5-fluoro-4-((4-methoxyphenyl)amino)picolinate | 1613546-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(4-chlorophenyl)-5-fluoro-4-((4-methoxyphenyl)amino)picolinate
• 英文别名: Methyl 4-(4-methoxyphenylamino)-5-fluoro-6-(4-chlorophenyl)picolinate；methyl 6-(4-chlorophenyl)-5-fluoro-4-(4-methoxyanilino)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1613546-26-1
• 化学式: C₂₀H₁₆ClFN₂O₃
• 分子量: 386.81
• InChiKey: SDNDCOQASFKXGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(4-chlorophenyl)-5-fluoro-4-((4-methoxyphenyl)amino)picolinate 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-amino-3-chloro-6-(4-chlorophenyl)-5-fluoropicolinic acid
  参考文献：
  名称：

  氟烷基炔基亚胺的级联环化合成新型氟代油酸除草剂。

  摘要：

  氟烷基炔基亚胺与伯胺的级联环化已得到修饰，可以合成4-氨基-5-氟吡啶甲酸。在环化前体中使用N-三苯甲基和乙缩醛保护基可产生5-氟吡啶，它们很容易被脱去吡啶啉醛衍生物的保护基，以进一步修饰作为潜在除草剂的目标结构。该方法提供了在6-位具有烷基或芳基取代基的吡啶甲酸的途径，这是以前无法通过交叉偶联化学获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01176
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(4-甲氧基苯基)-亚氨基氯化物 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 6-(4-chlorophenyl)-5-fluoro-4-((4-methoxyphenyl)amino)picolinate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-5-FLUORO-3-CHLORO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES

  摘要：

  4-氨基-5-氟-3-氯-6-(取代基)吡啶甲酸盐是通过三氟乙酸、对甲氧基苯胺、一种C1-C4烷基丙炔酸酯和一种取代基亚甲基胺经过一系列步骤制备的。

  公开号：

  US20140171650A1

文献信息

• Process for the preparation of 4-Amino-5-fluoro-3-chloro-6-(substituted)picolinates
  申请人：Giampietro Natalie C.

  公开号：US09260392B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  4-Amino-5-fluoro-3-chloro-6-(substituted)picolinates are prepared from trifluoroacetic acid, p-methoxyaniline, a C1-C4 alkyl propiolate and a substituted methylene amine by a series of steps.

  4-氨基-5-氟-3-氯-6-(取代基)吡啶酸盐是由三氟乙酸、对甲氧基苯胺、C1-C4烷基丙炔酸酯和取代亚甲基胺经过一系列步骤制备而成。
• US9260392B2
  申请人：——

  公开号：US9260392B2

  公开（公告）日：2016-02-16
• US9518019B2
  申请人：——

  公开号：US9518019B2

  公开（公告）日：2016-12-13
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-5-FLUORO-3-CHLORO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 4-AMINO-5-FLUORO-3-CHLORO-6-(SUBSTITUÉS)-PICOLINATES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2014093580A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  4-Amino-5-fluoro-3-chloro-6-(substituted)picolinates are prepared from trifluoroacetic acid, p-methoxyaniline, a C1-C4 alkyl propiolate and a substituted methylene amine by a series of steps. In particular, provided herein are processes for the preparation of 4-amino-5-fluoro-3-chloro-6-(substituted)picolinates from a non-pyridine source without a metal assisted coupling and without fluorination with an expensive fluorinating agent. These picolinates are useful as herbicides.