methyl 6-(4-chlorophenyl)-5-fluoro-4-((4-methoxyphenyl)amino)picolinate | 1613546-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(4-chlorophenyl)-5-fluoro-4-((4-methoxyphenyl)amino)picolinate
• 英文别名: Methyl 4-(4-methoxyphenylamino)-5-fluoro-6-(4-chlorophenyl)picolinate；methyl 6-(4-chlorophenyl)-5-fluoro-4-(4-methoxyanilino)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1613546-26-1
• 化学式: C₂₀H₁₆ClFN₂O₃
• 分子量: 386.81
• InChiKey: SDNDCOQASFKXGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(4-chlorophenyl)-5-fluoro-4-((4-methoxyphenyl)amino)picolinate 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 硫酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-amino-3-chloro-6-(4-chlorophenyl)-5-fluoropicolinic acid
  参考文献：
  名称：

  氟烷基炔基亚胺的级联环化合成新型氟代油酸除草剂。

  摘要：

  氟烷基炔基亚胺与伯胺的级联环化已得到修饰，可以合成4-氨基-5-氟吡啶甲酸。在环化前体中使用N-三苯甲基和乙缩醛保护基可产生5-氟吡啶，它们很容易被脱去吡啶啉醛衍生物的保护基，以进一步修饰作为潜在除草剂的目标结构。该方法提供了在6-位具有烷基或芳基取代基的吡啶甲酸的途径，这是以前无法通过交叉偶联化学获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01176
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(4-甲氧基苯基)-亚氨基氯化物 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 6-(4-chlorophenyl)-5-fluoro-4-((4-methoxyphenyl)amino)picolinate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-5-FLUORO-3-CHLORO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES

  摘要：

  4-氨基-5-氟-3-氯-6-(取代基)吡啶甲酸盐是通过三氟乙酸、对甲氧基苯胺、一种C1-C4烷基丙炔酸酯和一种取代基亚甲基胺经过一系列步骤制备的。

  公开号：

  US20140171650A1

文献信息

• Process for the preparation of 4-Amino-5-fluoro-3-chloro-6-(substituted)picolinates
  申请人：Giampietro Natalie C.

  公开号：US09260392B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  4-Amino-5-fluoro-3-chloro-6-(substituted)picolinates are prepared from trifluoroacetic acid, p-methoxyaniline, a C1-C4 alkyl propiolate and a substituted methylene amine by a series of steps.

  4-氨基-5-氟-3-氯-6-(取代基)吡啶酸盐是由三氟乙酸、对甲氧基苯胺、C1-C4烷基丙炔酸酯和取代亚甲基胺经过一系列步骤制备而成。
• US9260392B2
  申请人：——

  公开号：US9260392B2

  公开（公告）日：2016-02-16
• US9518019B2
  申请人：——

  公开号：US9518019B2

  公开（公告）日：2016-12-13
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-5-FLUORO-3-CHLORO-6-(SUBSTITUTED)PICOLINATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 4-AMINO-5-FLUORO-3-CHLORO-6-(SUBSTITUÉS)-PICOLINATES
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2014093580A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  4-Amino-5-fluoro-3-chloro-6-(substituted)picolinates are prepared from trifluoroacetic acid, p-methoxyaniline, a C1-C4 alkyl propiolate and a substituted methylene amine by a series of steps. In particular, provided herein are processes for the preparation of 4-amino-5-fluoro-3-chloro-6-(substituted)picolinates from a non-pyridine source without a metal assisted coupling and without fluorination with an expensive fluorinating agent. These picolinates are useful as herbicides.
• Synthesis of Novel Fluoropicolinate Herbicides by Cascade Cyclization of Fluoroalkyl Alkynylimines
  作者：Peter L. Johnson、James M. Renga、Christopher V. Galliford、Gregory T. Whiteker、Natalie C. Giampietro

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01176

  日期：2015.6.19

  has been modified to allow the synthesis of 4-amino-5-fluoropicolinates. Use of N-trityl and acetal protecting groups in the cyclization precursor led to 5-fluoropyridines that were easily deprotected to picolinaldehyde derivatives for further elaboration to structures of interest as potential herbicides. This method provided access to picolinic acids with alkyl or aryl substituents at the 6-position

  氟烷基炔基亚胺与伯胺的级联环化已得到修饰，可以合成4-氨基-5-氟吡啶甲酸。在环化前体中使用N-三苯甲基和乙缩醛保护基可产生5-氟吡啶，它们很容易被脱去吡啶啉醛衍生物的保护基，以进一步修饰作为潜在除草剂的目标结构。该方法提供了在6-位具有烷基或芳基取代基的吡啶甲酸的途径，这是以前无法通过交叉偶联化学获得的。