tert-Butyl-dimethyl-((1S,2R,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-methylene-cyclohexyloxy)-silane | 798552-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-((1S,2R,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-methylene-cyclohexyloxy)-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1S,2R,3S,4R)-5-methylidene-2,3,4-tris(phenylmethoxy)cyclohexyl]oxysilane
• CAS: 798552-71-3
• 化学式: C₃₄H₄₄O₄Si
• 分子量: 544.806
• InChiKey: ARNOFMXNADYELF-YGXYGYJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((1S,2R,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-methylene-cyclohexyloxy)-silane 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳环底物类似物揭示了Kanosamine的生物合成始于6磷酸葡萄糖的α-异头物。

  摘要：

  NtdC是一种NAD依赖的脱氢酶，可催化6磷酸葡萄糖（G6P）转化为3氧代葡萄糖6磷酸酯（3oG6P）的转化，这是枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis）甘露糖胺生物合成的第一步。和其他密切相关的细菌。NtdC催化的反应是不寻常的，因为3oG6P经历了快速的开环，导致了1,3-二羰基化合物由于烯醇盐的形成而固有地不稳定。我们已经报道了NtdC的稳态动力学行为，但是关于该反应的性质仍然存在许多疑问，包括是酶的底物是α-异头物，β-异头物还是开链形式。在这里，我们报告了通过两种途径合成碳环G6P类似物，一种基于Ferrier II重排以生成碳环，另一种基于Claisen重排。我们能够使用Ferrier方法合成6个氨基葡萄糖6-磷酸葡萄糖（C6P）的假异构体，活性分析表明，假α-异头物是NtdC的良好底物，而伪β-异头物和开链类似物山梨醇6-磷酸酯（S6P）并不是底物。使用Claise

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00409
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-hydroxycyclohexan-1-one 在 吡啶 、 咪唑 、 Tebbe's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl-dimethyl-((1S,2R,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-methylene-cyclohexyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  碳环底物类似物揭示了Kanosamine的生物合成始于6磷酸葡萄糖的α-异头物。

  摘要：

  NtdC是一种NAD依赖的脱氢酶，可催化6磷酸葡萄糖（G6P）转化为3氧代葡萄糖6磷酸酯（3oG6P）的转化，这是枯草芽孢杆菌（Bacillus subtilis）甘露糖胺生物合成的第一步。和其他密切相关的细菌。NtdC催化的反应是不寻常的，因为3oG6P经历了快速的开环，导致了1,3-二羰基化合物由于烯醇盐的形成而固有地不稳定。我们已经报道了NtdC的稳态动力学行为，但是关于该反应的性质仍然存在许多疑问，包括是酶的底物是α-异头物，β-异头物还是开链形式。在这里，我们报告了通过两种途径合成碳环G6P类似物，一种基于Ferrier II重排以生成碳环，另一种基于Claisen重排。我们能够使用Ferrier方法合成6个氨基葡萄糖6-磷酸葡萄糖（C6P）的假异构体，活性分析表明，假α-异头物是NtdC的良好底物，而伪β-异头物和开链类似物山梨醇6-磷酸酯（S6P）并不是底物。使用Claise

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00409

文献信息

• Surprising Bacterial Nucleotidyltransferase Selectivity in the Conversion of Carbaglucose-1-phosphate
  作者：Kwang-Seuk Ko、Corbin J. Zea、Nicola L. Pohl

  DOI：10.1021/ja045522j

  日期：2004.10.1

  understand the molecular determinants of carbohydrate binding as well as the search for more chemically and biochemically stable sugar derivatives and carbohydrate-based therapeutics has led to the synthesis of a variety of analogues that replace the glycosidic oxygen with sulfur or carbon. In contrast, the effect of substitution of the ring oxygen on the conformations and enzymatic tolerance of sugars has

  了解碳水化合物结合的分子决定因素以及寻找化学和生物化学上更稳定的糖衍生物和基于碳水化合物的疗法的动力导致合成了各种用硫或碳代替糖苷氧的类似物。相比之下，环氧取代对糖的构象和酶耐受性的影响在很大程度上被忽略了，部分原因是难以获得这些类似物。在此，我们报告了最常见的天然存在的 1-磷酸糖、1-磷酸葡萄糖的碳环形式的首次合成，以及其对细菌和真核糖核苷酸转移酶的评估。与真核酶的结果相反，1-磷酸卡巴葡萄糖作为细菌酶的底物，提供碳环尿苷二磷酸葡萄糖。该结果证明了此类糖基转移酶抑制剂和稳定活化糖模拟物的第一个化学酶促策略，用于与糖基转移酶及其糖基受体共结晶。酶之间转换的这种差异也表明在体内使用糖核苷酸转移酶来转化糖基转移酶抑制剂的前药形式的可能性。此外，我们报告了几种微波辅助反应，包括用钯进行五分钟的费里尔重排，加速碳环糖的合成以供进一步研究。该结果证明了此类糖基转移酶抑制剂和稳定活化糖模拟物的第一个