(R)-(+)-4-methyl-N-(3-oxo-1-phenylpropyl)benzenesulfonamide | 883458-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-4-methyl-N-(3-oxo-1-phenylpropyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(1R)-3-oxo-1-phenylpropyl]benzenesulfonamide
• CAS: 883458-38-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: QEPLHIIYDWWWJD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-4-methyl-N-(3-oxo-1-phenylpropyl)benzenesulfonamide 、 三苯基苄基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R,Z)-(+)-N-(1,4-diphenylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 (R,E)-N-(1,4-diphenylbut-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines from Enantiopure Homoallylic Amines. Synthesis of Pyrrolidine (−)-197B

  摘要：

  Iodocyclization of sulfinimine-derived enantiopure homoallylic sulfonamides affords trans-2,5-disubstituted 3-iodopyrrolidines and represents valuable methodology for the asymmetric synthesis of this important heterocyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/jo052566h
• 作为产物：
  描述：

  (S_S,3R)-(+)-methyl 3-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]-3-(phenyl)propanoate 在 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-(+)-4-methyl-N-(3-oxo-1-phenylpropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines from Enantiopure Homoallylic Amines. Synthesis of Pyrrolidine (−)-197B

  摘要：

  Iodocyclization of sulfinimine-derived enantiopure homoallylic sulfonamides affords trans-2,5-disubstituted 3-iodopyrrolidines and represents valuable methodology for the asymmetric synthesis of this important heterocyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/jo052566h

文献信息

• Asymmetric allylation of sulfonyl imines catalyzed by in situ generated Cu(<scp>ii</scp>) complexes of chiral amino alcohol based Schiff bases
  作者：Debashis Ghosh、Prasanta Kumar Bera、Manish Kumar、Sayed H. R. Abdi、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4ra10929e

  日期：——

  We have developed a catalytic route for enantioselective synthesis of homoallyl amines through Cu(ii)-Schiff base catalyzed allylation of aryl N-sulfonylimines.

  我们已经开发出一种催化途径，通过Cu（II）-Schiff碱催化的芳基N-磺酰亚胺的烯丙基化反应，实现了手性选择性合成同烯丙基胺。
• Asymmetric Synthesis of <i>trans</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines from Enantiopure Homoallylic Amines. Synthesis of Pyrrolidine (−)-197B
  作者：Franklin A. Davis、Minsoo Song、Alexander Augustine

  DOI：10.1021/jo052566h

  日期：2006.3.31

  Iodocyclization of sulfinimine-derived enantiopure homoallylic sulfonamides affords trans-2,5-disubstituted 3-iodopyrrolidines and represents valuable methodology for the asymmetric synthesis of this important heterocyclic ring system.