N,N-diethyl α-methylthioethanamide | 14680-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl α-methylthioethanamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2-methylsulfanylacetamide；N.N-Diethyl-2-methyl-thio-acetamid；Acetamide, N,N-diethyl-2-methylthio-
• CAS: 14680-21-8
• 化学式: C₇H₁₅NOS
• mdl: MFCD20355126
• 分子量: 161.268
• InChiKey: UHOGSWLXHHRSFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl α-methylthioethanamide 、 N-tosylbenzaldimine 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 syn-N,N-diethyl-2-methylsulfanyl-3-phenyl-3-(toluene-4-sulfonamido)propionamide 、 anti-N,N-diethyl-2-methylsulfanyl-3-phenyl-3-(toluene-4-sulfonamido)propionamide
  参考文献：
  名称：

  在甲苯磺酰基保护的亚胺中添加稳定的和半稳定的硫化氢：它们处于动力学还是热力学控制之下？

  摘要：

  硫酰化物 与...反应 亚胺，通过 甜菜，给 氮丙啶。我们试图确定是否甜菜碱 的反应是可逆的 苄基-， 酰胺- 和 酯稳定 叶利德斯通过进行交叉实验。因此，中间甜菜 在更具反应性的情况下独立于相应的salt盐生成 亚胺（对硝基苯甲二胺）。发现没有结合更多的反应性亚胺 在与 苄基稳定 叶立德，而从中观察到对-硝基苯甲二胺的掺入> 80％酯- 和 酰胺稳定 叶利德斯。这些结果表明苄基稳定 叶利德斯 与...不可逆转地反应 亚胺 但 酯- 和 酰胺-稳定的反应可逆。因此，该过程的立体声控制步骤取决于叶立德 使用和结果用于解释观察到的不同的非对映选择性 叶利德斯。

  DOI：

  10.1039/b107275g
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-2-(dimethylsulfuranylidene)acetamide 以 水 为溶剂， 生成 N,N-diethyl α-methylthioethanamide
  参考文献：
  名称：

  A New Rearrangement of Sulfonium Ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01265a014

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Glycidic Amides Using Camphor-Derived Sulfonium Salts. Mechanism and Applications in Synthesis
  作者：Varinder K. Aggarwal、Jonathan P. H. Charmant、Daniel Fuentes、Jeremy N. Harvey、George Hynd、Diasuke Ohara、Willy Picoul、Raphaël Robiette、Catherine Smith、Jean-Luc Vasse、Caroline L. Winn

  DOI：10.1021/ja0568345

  日期：2006.2.1

  amide-stabilized sulfur ylides derived from readily available camphor-derived sulfonium salts for the synthesis of glycidic amides have been studied. Primary, secondary, and tertiary amides were tested, and it was found that the highest enantioselectivities were observed with tertiary amides, which provided glycidic amides in good to excellent yields, exclusive trans selectivity, and excellent enantioselectivities

  已经研究了一系列由容易获得的樟脑衍生锍盐衍生的酰胺稳定硫叶立德用于合成缩水甘油酰胺的反应。对伯、仲和叔酰胺进行了测试，发现使用叔酰胺观察到最高的对映选择性，这提供了良好至极好的收率、专属反式选择性和极好的对映选择性的缩水甘油酰胺。该反应对于芳香醛是普遍的，但脂肪醛给出了更多可变的对映选择性。通过用有机锂试剂处理，环氧酰胺可以干净地转化为环氧酮。我们还能够用各种亲核试剂实现环氧酰胺的选择性开环，然后将酰胺水解以产生相应的羧酸。
• GSK-3BETAINHIBITOR
  申请人：Itoh Fumio

  公开号：US20100069381A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  For the purpose of providing a GSK-3β inhibitor containing an oxadiazole compound or a salt thereof or a prodrug thereof useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a GSK-3β-related pathology or disease, the present invention provides a GSK-3β inhibitor containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  为了提供一种含有噁二唑化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由以下式（I）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义，或其盐或其前药。
• A New Rearrangement of Sulfonium Ylides
  作者：Kenneth W. Ratts、Angelina N. Yao

  DOI：10.1021/jo01265a014

  日期：1968.1.1
• Additions of stabilised and semi-stabilised sulfur ylides to tosyl protected imines: are they under kinetic or thermodynamic control?
  作者：Varinder K. Aggarwal、Jonathan P. H. Charmant、Cinzia Ciampi、Jonathan M. Hornby、Christopher J. O'Brien、George Hynd、Richard Parsons

  DOI：10.1039/b107275g

  日期：2001.11.29

  Sulfur ylides react with imines, via betaines, to give aziridines. We sought to determine whether betaine formation was reversible in reactions of benzyl-, amide- and ester-stabilised ylides by carrying out cross-over experiments. Thus, the intermediate betaines were generated independently from the corresponding sulfonium salt in the presence of a more reactive imine (p-nitrobenzaldimine). It was

  硫酰化物 与...反应 亚胺，通过 甜菜，给 氮丙啶。我们试图确定是否甜菜碱 的反应是可逆的 苄基-， 酰胺- 和 酯稳定 叶利德斯通过进行交叉实验。因此，中间甜菜 在更具反应性的情况下独立于相应的salt盐生成 亚胺（对硝基苯甲二胺）。发现没有结合更多的反应性亚胺 在与 苄基稳定 叶立德，而从中观察到对-硝基苯甲二胺的掺入> 80％酯- 和 酰胺稳定 叶利德斯。这些结果表明苄基稳定 叶利德斯 与...不可逆转地反应 亚胺 但 酯- 和 酰胺-稳定的反应可逆。因此，该过程的立体声控制步骤取决于叶立德 使用和结果用于解释观察到的不同的非对映选择性 叶利德斯。