diethyl (2R,3S)-2-O-acetyl-3-(2-hydroxyethyl)malate | 246232-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2R,3S)-2-O-acetyl-3-(2-hydroxyethyl)malate
• 英文别名: diethyl (2R,3S)-2-acetyloxy-3-(2-hydroxyethyl)butanedioate
• CAS: 246232-90-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: QLTYSKXXZBRCAT-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2R,3S)-2-O-acetyl-3-(2-hydroxyethyl)malate 在 盐酸 、 三丁基膦 、 HEPES-NaOH buffer 、 threo-D-3-isopropylmalate dehydrogenase 、 双氧水 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-oxo-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Mechanistic Studies of (2R,3S)-3-Vinylmalic Acid as a Mechanism-Based Inhibitor of 3-Isopropylmalate Dehydrogenase

  摘要：

  (S)-3-乙烯基苹果酸(V M)被设计为苏式-3-异丙基苹果酸脱氢酶(LPMDH)的机制性抑制剂，该酶是必需氨基酸L-亮氨酸生物合成途径倒数第二步的限速酶。VM的合成以(R)-苹果酸二乙酯为原料，经过六步反应制得。除了具有弱的底物活性外，VM被认为是机制性抑制剂(KI=1.20m M)。该结论由时间依赖性和动力学分析得出。通过气相色谱-质谱分析和H-1核磁共振光谱鉴定，2-氧代-3-戊烯酸被确定为VM的酶反应产物，但补充的2-氧代-3-戊烯酸并未表现出抑制作用。从上述结果可推测，在日常酶反应过程中，IPMDH通过去质子化生成活性或亲核氨基酸，与2-氧代-3-戊烯酸产物形成强相互作用，很可能是通过生成瞬时共价键，从而抑制酶反应。

  DOI：

  10.1021/jo982206c
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-苹果酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 diethyl (2R,3S)-2-O-acetyl-3-(2-hydroxyethyl)malate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Mechanistic Studies of (2R,3S)-3-Vinylmalic Acid as a Mechanism-Based Inhibitor of 3-Isopropylmalate Dehydrogenase

  摘要：

  (S)-3-乙烯基苹果酸(V M)被设计为苏式-3-异丙基苹果酸脱氢酶(LPMDH)的机制性抑制剂，该酶是必需氨基酸L-亮氨酸生物合成途径倒数第二步的限速酶。VM的合成以(R)-苹果酸二乙酯为原料，经过六步反应制得。除了具有弱的底物活性外，VM被认为是机制性抑制剂(KI=1.20m M)。该结论由时间依赖性和动力学分析得出。通过气相色谱-质谱分析和H-1核磁共振光谱鉴定，2-氧代-3-戊烯酸被确定为VM的酶反应产物，但补充的2-氧代-3-戊烯酸并未表现出抑制作用。从上述结果可推测，在日常酶反应过程中，IPMDH通过去质子化生成活性或亲核氨基酸，与2-氧代-3-戊烯酸产物形成强相互作用，很可能是通过生成瞬时共价键，从而抑制酶反应。

  DOI：

  10.1021/jo982206c