dimethyl 5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2,3-dicarboxylate | 1169879-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1169879-66-6
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₅
• 分子量: 317.221
• InChiKey: HBOSRGICCDHSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  77.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到dimethyl 5-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Shi, Zhuangzhi; Zhang, Chun; Li, Si, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4572 - 4576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Anticancer Evaluation of 2,3-Disubstituted Indoles Derived from Azobenzenes and Internal Olefins
  作者：Yongguk Oh、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Umasankar De、Junho Lee、Hyung Sik Kim、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201701001

  日期：2017.11.16

  The azo-directed rhodium(III)-catalyzed C−H functionalization and intramolecular annulations between azobenzenes and internal olefins are described. This transformation provides efficient preparation of 2,3-disubstituted free-(NH)-indoles with excellent site-selectivity and functional group compatibility. The synthetic compounds were evaluated for in vitro anticancer activity against human endometrial

  描述了偶氮定向的铑 (III) 催化的 CH 官能化和偶氮苯和内烯烃之间的分子内环化。这种转化提供了 2,3-二取代的游离-(NH)-吲哚的有效制备，具有优异的位点选择性和官能团兼容性。对合成化合物对人子宫内膜腺癌细胞 (Ishikawa)、三阴性人乳腺癌细胞 (MDA-MB-231) 和人肾癌细胞 (Caki-1) 的体外抗癌活性进行了评估。发现合成的 2,3-二取代吲哚 3b、3k 和 5b 显示出与抗癌剂多柔比星竞争的有效细胞毒作用。