2-(3,4-dimethoxyphenyl)malononitrile | 32122-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)malononitrile
• 英文别名: 3,4-Dimethoxy-phenyl-malodinitril；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)propanedinitrile
• CAS: 32122-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: CJFFYUKFMXPOEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)malononitrile 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以70 %的产率得到2-氨基-4-(3,4-二甲氧基苯基)噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-芳基噻吩-3-甲腈和乙酸甲脒作为合成5-芳基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺的关键结构单元

  摘要：

  我们试图建立一种通过三步反应合成5-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4-胺类似物的方法，并考察了溶剂、时间和温度的变化。开发了一种新的条件，用于制备取代的 2-氨基噻吩，采用 Knoevenagel 缩合，然后采用 Gewald 方法，最后一步使用乙酸甲脒形成噻吩并[2,3- d ]嘧啶。所有合成的5-芳基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4-胺都是未知的，并通过IR、1 H-NMR、13 C-NMR和CHN分析进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.4727
• 作为产物：
  描述：

  4-碘藜芦醚 、 丙二腈 在 copper(l) iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到2-(3,4-dimethoxyphenyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  一些芳基丙二腈的简便合成途径

  摘要：

  碘化铜 (I) 辅助芳基碘化物与丙二腈阴离子的反应为某些芳基丙二腈提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.589

文献信息

• Synthesis of Substituted Isoquinolines <i>via</i> Pd-Catalyzed Cross-Coupling Approaches
  作者：Nick Todorovic、Emelia Awuah、Silvia Albu、Cory Ozimok、Alfredo Capretta

  DOI：10.1021/ol202565j

  日期：2011.12.2

  arylation of ethyl cyanoacetate, malononitrile, and various ketones. The products from these reactions can be elaborated to substituted β-arylethylamines and used in microwave-assisted Pictet–Spengler reactions. The protocol developed is suitable for the synthesis of libraries of substituted isoquinolines.

  掺入基于1,3,5,7-四甲基-2,4,8-三氧杂-6-磷金刚烷骨架的配体的钯络合物用于催化氰基乙酸乙酯，丙二腈和各种酮的芳基化。这些反应的产物可以精制为取代的β-芳基乙胺，并用于微波辅助的Pictet-Spengler反应。开发的协议适用于取代异喹啉文库的合成。
• Chemo-divergent Cyano Group Migration: Involving Elimination and Substitution of the Key α-Thianthrenium Cyano Species
  作者：Bo Li、Donghui Xing、Xiaohong Li、Shunqin Chang、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02396

  日期：2023.9.15

  Herein, we report a light-driven, radical-type cyano migration in the absence of a photocatalyst, enabling a chemo-divergent synthesis of (Z)-alkenyl nitriles and ketones. Trifluoromethyl thianthrenium salt (TT–CF3+OTf–) plays multiple roles: (a) absorbing light to generate trifluoromethyl radicals to initiate the reaction and (b) forming α-thianthrenium cyano species by in situ capture of TT• +. (Z)-Alkenyl

  在此，我们报告了在没有光催化剂的情况下光驱动的自由基型氰基迁移，从而实现了（ Z）-烯基腈和酮的化学发散合成。三氟甲基噻啉盐 (TT–CF 3 + OTf – ) 具有多种作用：(a) 吸收光产生三氟甲基自由基以引发反应；(b) 通过原位捕获 TT •  +形成 α-噻啉氰基物种。通过铊盐的消除形成( Z )-烯基腈，通过铍盐的亲核取代得到芳基酮。
• SUZUKI, HITOMI;KOBAYASHI, TSUTOMU;OSUKA, ATSUHIRO, CHEM. LETT., 1983, N 4, 589-590
  作者：SUZUKI, HITOMI、KOBAYASHI, TSUTOMU、OSUKA, ATSUHIRO

  DOI：——

  日期：——