(4R)-1-(((4-benzyloxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)methyl)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol | 1182051-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (4R)-1-(((4-benzyloxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)methyl)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
• CAS: 1182051-00-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₃
• 分子量: 354.409
• InChiKey: QLPJLXISOJJNNG-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-(((4-benzyloxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)methyl)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 以25 kg的产率得到ulodesine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的实用合成方法的开发：BCX-4208

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂BCX-4208（1）的实用合成可通过三个伸缩步骤完成。4-苄氧基-9-脱氮杂并黄嘌呤与（3 R，4 R）-3-羟基-4-（羟甲基）吡咯烷和甲醛的曼尼希缩合，然后除去保护基并结晶，得到所需产物，为盐酸盐。总产率为85％，纯度为99.8％。还报道了9-脱氮杂黄嘌呤的可扩展合成。

  DOI：

  10.1021/op9001142
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 、 (3R,4R)-3-hydroxy-4-hydroxymethylpyrrolidine hydrochloride 在 甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (4R)-1-(((4-benzyloxy)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)methyl)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ULODESINE SALT
  [FR] SEL D'ULODÉSINE

  摘要：

  The present disclosure relates specifically to novel glutarate salt forms of Ulodesine or the compound known as 7-[(3R, 4R)-3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-pyrrolidin-1ylmethyl] -3, 5-dihydro-pyrrolo [3,2-d]pyrimidin-4-one and methods of preparing the same.

  公开号：

  WO2023001893A1