(2R)-3-Phenoxy-1,2-propanediol acetonide | 82430-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-3-Phenoxy-1,2-propanediol acetonide
• 英文别名: (R)-2,2-dimethyl-4-(phenoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 82430-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LWHKUOUKCWDGHG-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-Phenoxy-1,2-propanediol acetonide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-phenoxy-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Naphthyloxy acetic acid derivatives and a pharmaceutical composition comprising them as an active ingredient

  摘要：

  式(I)的萘氧乙酸衍生物 其中A为H，-(烷基)COOR1，-(烷基)CONR2R3，-(烷基)OH，-(烷基)四唑，-(烷基)CN；E为单键或烷基；G为—S—，—SO—，—SO2—，—O—或—NR4—；L为烷基，—(CH2)m—CH═CH—(CH2)n—或—(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—；M为苯基，苯基(硫、氧、氨基)，二苯甲基，二苯甲基(硫、氧、氨基)，以及包含它们作为活性成分的药物组合物。式(I)的化合物可以结合PGE2受体，并表现出对PGE2受体的拮抗或激动活性。因此，它们可用作抗高脂血症、预防流产、镇痛剂、止泻药、催眠剂、利尿剂、抗糖尿病药、引产剂、泻药、抗溃疡药、抗胃炎药或降压药等。

  公开号：

  US06335366B2
• 作为产物：
  描述：

  三苯基锍与三氟甲磺酸的盐 、 (R)-(-)-甘油醇缩丙酮 在 cesium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(2R)-3-Phenoxy-1,2-propanediol acetonide
  参考文献：
  名称：

  三芳基ulf三氟甲磺酸盐对醇和苯酚的碱介导的O-芳基化作用。

  摘要：

  在不含过渡金属的条件下，开发了温和有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯进行醇和酚（ROH）芳基化的方案。各种醇，包括在芳基环上带有给电子或吸电子基团的伯，仲和叔醇以及苯酚，可以平稳转化为相应的芳族醚，产率中等至优异。反应在一定的碱存在下于50或80°C进行24小时，并显示出良好的官能团耐受性。不对称的三芳基ulf盐的碱介导的芳基化反应可以选择性地将sulf的芳基转移到ROH上，具体取决于它们固有的电子性质。

  DOI：

  10.1002/asia.201900968

文献信息

• Villa; Villa; Pallavicini, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 10, p. 643 - 658
  作者：Villa、Villa、Pallavicini、Romeo、Valoti、Ferri、Iuliano、Brunello

  DOI：——

  日期：——
• Self-Assembled Nanoreactors as Highly Active Catalysts in the Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR) of Epoxides in Water
  作者：Benjamin M. Rossbach、Kerstin Leopold、Ralf Weberskirch

  DOI：10.1002/anie.200503291

  日期：2006.2.13