1,3-Dimethyl-6-{N'-[(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-hex-(Z)-ylidene]-hydrazino}-1H-pyrimidine-2,4-dione | 78592-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-6-{N'-[(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-hex-(Z)-ylidene]-hydrazino}-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 78592-96-8
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O₇
• 分子量: 332.313
• InChiKey: YLJXJEJETPZUGE-HJGGDWJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  169.54
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,3-Dimethyl-6-{N'-[(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-hex-(Z)-ylidene]-hydrazino}-1H-pyrimidine-2,4-dione 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到1-acetyl-4(S)-(D-lyxo-tetraacetoxybutyl)-6,8-dimethylpyrimido<4,5-c>pyridazine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on nucleosides analogs. XVIII. Synthesis of pyrimido-(4,5-c)pyridazine nucleoside analogs.

  摘要：

  6-肼基-1,3-二甲基尿嘧啶（1）与醛糖（2a-e）、D-果糖和D-葡萄糖醛内酯的反应以良好产率生成了脎（3a-e，6和8），并通过环化脱水将这些产物转化为嘧啶[4,5-c]并-吡嗪核苷类似物（4a-e，7和9）。从嘧啶[4,5-c]并-吡嗪衍生物的反应混合物中分离出了立体异构体，并通过圆二色谱进行了研究。另一方面，1与乙醇醛或（±）-甘油醛的脎（11a，b）仅转化为乙酸酯（12a，b），未观察到嘧啶[4,5-c]并-吡嗪衍生物（13a，b）的形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.629
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 、 6-hydrazino-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1,3-Dimethyl-6-{N'-[(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-hex-(Z)-ylidene]-hydrazino}-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on nucleosides analogs. XVIII. Synthesis of pyrimido-(4,5-c)pyridazine nucleoside analogs.

  摘要：

  6-肼基-1,3-二甲基尿嘧啶（1）与醛糖（2a-e）、D-果糖和D-葡萄糖醛内酯的反应以良好产率生成了脎（3a-e，6和8），并通过环化脱水将这些产物转化为嘧啶[4,5-c]并-吡嗪核苷类似物（4a-e，7和9）。从嘧啶[4,5-c]并-吡嗪衍生物的反应混合物中分离出了立体异构体，并通过圆二色谱进行了研究。另一方面，1与乙醇醛或（±）-甘油醛的脎（11a，b）仅转化为乙酸酯（12a，b），未观察到嘧啶[4,5-c]并-吡嗪衍生物（13a，b）的形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.629