4-[[1-(4-Chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]amino]benzoic acid | 864165-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-[[1-(4-Chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]amino]benzoic acid
• CAS: 864165-96-8
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₃
• 分子量: 379.843
• InChiKey: QZOUQQVZSLRTOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  615.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 对氨基苯甲酸 、 苯乙酮 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以80%的产率得到4-[[1-(4-Chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  SnCl 2催化三组分一锅曼尼希型反应：高效合成β-氨基羰基化合物

  摘要：

  摘要在环境温度下，SnCl 2催化苯乙酮或对氯苯乙酮与不同芳族醛和芳族胺在乙醇中的三组分一锅法曼尼希反应，得到相应的β-氨基羰基化合物，收率很好。首次报道了四种新化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0163-1

文献信息

• Three-Component Mannich Reaction of Aromatic Ketones, Aldehydes and Amines Catalyzed by Reusable Aluminium Methanesulfonate
  作者：Min Wang、Zhi-Guo Song、Heng Jiang

  DOI：10.1080/00304940903078111

  日期：2009.7.22

  derived from aromatic ketones, aldehydes and amines can only be realized indirectly by “amine exchange reaction” or “the addition of ketones to Schiff bases”.3,4 Yi and co-workers described the three-component Mannich reaction of aromatic ketones, aldehydes and amines could be catalyzed by HCl/EtOH in 1991.5 Since then, the Mannich reaction has been expanded to include various ketones, aldehydes and amines

  曼尼希反应已经扩展到包括使用 HCl/EtOH 的各种酮、醛和胺。6 然而，使用 HCl/EtOH 的曼尼希碱的盐酸盐在放置时不稳定。5 此外，盐酸对环境不友好。因此，已经报道了这些多取代曼尼希碱的更实用的合成方法，使用十二烷基苯磺酸、7 聚苯乙烯-SO3H、NbCl5、Re(PFO)3、Re(OPf)3、酸性离子液体、12 H3PW12O40、NaBAr4、 SiO2-OAlCl2、QAS Gemini 含氟表面活性剂、16 等。但是，催化剂过量、试剂昂贵、反应时间长、收率低等缺点仍然存在。此外，由于空间效应，邻位取代的芳香胺的曼尼希反应没有得到所需的产物。此外，传统的路易斯酸不能使用，因为在亚胺形成过程中存在游离胺和水。因此，从原子经济和环境的角度来看，需要为直接一锅曼尼希反应开发一种新的有效系统。
• Ultrasound promoted efficient and green synthesis of β-amino carbonyl compounds in aqueous hydrotropic medium
  作者：Santosh Kamble、Arjun Kumbhar、Gajanan Rashinkar、Madhuri Barge、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2011.12.001

  日期：2012.7

  Ultrasound promoted synthesis of beta-amino carbonyl compounds in aqueous hydrotropic medium at ambient temperature is reported. The remarkable features of the new procedure are shorter reaction time, excellent yields in aqueous medium, cleaner reaction profile and simple experimental and work-up procedure. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.