4a,9-diformyl-2,3,4,4a-tetrahydrocarbazole | 78153-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4a,9-diformyl-2,3,4,4a-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 2,3,4,4a-tetrahydrocarbazole-4a,9-dicarboxaldehyde；3,4-dihydro-2H-carbazole-4a,9-dicarbaldehyde
• CAS: 78153-12-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: YGSLOSHFWBLCRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢咔唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.33h， 以17.7%的产率得到4a,9-diformyl-2,3,4,4a-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XV. Vilsmeier-Haack reaction of 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole derivatives.

  摘要：

  用 Vilsmeier-Haack 试剂处理 6-氯-1，2，3，4-四氢咔唑 (14)，主要产物是 6-氯-2，3，4，4a-四氢咔唑-4a，9-二甲醛 (16)、以及 6-氯-1，2，3，4-四氢咔唑-9-甲醛（15）和 6-氯-1，2，3，4-四氢-1-羟基咔唑-9-甲醛（17）。这些化合物的结构是通过光谱和化学方法确定的。讨论了 16 的形成机理；与此相关，对 6-氯-1，2，3，4-四氢-1，1-二甲基咔唑 (37) 进行了类似的反应，发现生成了三种产物，即 6-氯-1，2，3，4-四氢-1，1-二甲基咔唑-9-(38)、5-(39) 和 7-甲醛 (40)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.699

文献信息

• Vilsmeier formylation and glyoxylation reactions of nucleophilic aromatic compounds using pyrophosphoryl chloride
  作者：Ian M. Downie、Martyn J. Earle、Harry Heaney、Khamis F. Shuhaibar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89915-4

  日期：1993.5

  that undergo reactions with a wide range of nucleophilic aromatic substrates, including indoles, pyrroles, thiophenes, furans, and methoxy-substituted carbocyclic arenes to afford, after hydrolysis of the initial products, good to excellent yields of the expected aldehydes; reactions with methyl oxamates allow the preparation of methyl arylglyoxylates.

  N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基甲酰苯胺与焦磷酰氯的反应导致形成与多种亲核芳香族底物发生反应的试剂，包括吲哚，吡咯，噻吩，呋喃和甲氧基取代的碳环芳烃，初始产物水解后，预期醛的收率好至极好；与草酸甲酯反应可以制备芳基乙醛酸甲酯。
• MURAKAMI YASUOKI; ISHII HISASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 699-710
  作者：MURAKAMI YASUOKI、 ISHII HISASHI

  DOI：——

  日期：——