2,5-bis(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)furan | 500003-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)furan
• CAS: 500003-13-4
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₅
• 分子量: 578.708
• InChiKey: BXDRWTWPFJWEDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  730.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  97.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)furan 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 9,18-diethyl-8,19-dimethyl-24-oxa-2-oxypyriporphyrin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氧苯并卟啉，氧并卟啉，苯甲碳卟啉及其23-氧杂和23-硫杂类似物：钯（II）有机金属衍生物的合成，光谱表征，金属化和结构表征†

  摘要：

  使用MacDonald缩合反应中的“ 3 +1”变体合成了一系列九种卟啉类似物。使用常规方法制备具有中心未取代的吡咯，呋喃或噻吩环的三吡喃型体系，并在其中将它们与茚-1,3-二甲醛，5-甲酰基水杨醛或3-羟基-2,6-吡啶二甲醛缩合。存在TFA分别生成苯并咔巴，氧苯甲酰和氧焦卟啉。含呋喃的类似物被证明是高度碱性的，只能分离为相应的盐酸盐。所有九个类似物系统都显示出类似卟啉的UV-vis光谱，在400 nm附近有一个或两个Soret吸收，并在较长的波长处出现了一系列较弱的谱带。这些系统还通过质子NMR光谱显示出大的变径环电流，与真正的卟啉相当。在痕量的TFA存在下，苯并碳卟啉12个形成单阳离子，并在50％TFA中生成C质子化的指示。尽管在5％的Et 3 N-氯仿中生成了游离碱，但23-氧杂碳卟啉14在氯仿中产生了单阳离子。在50％TFA-CHCl 3中，14提供了单质子化和双质子化物质的混合

  DOI：

  10.1021/jo040180l
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 2,5-bis(acetoxymethyl)furan 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到2,5-bis(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  氧苯并卟啉，氧并卟啉，苯甲碳卟啉及其23-氧杂和23-硫杂类似物：钯（II）有机金属衍生物的合成，光谱表征，金属化和结构表征†

  摘要：

  使用MacDonald缩合反应中的“ 3 +1”变体合成了一系列九种卟啉类似物。使用常规方法制备具有中心未取代的吡咯，呋喃或噻吩环的三吡喃型体系，并在其中将它们与茚-1,3-二甲醛，5-甲酰基水杨醛或3-羟基-2,6-吡啶二甲醛缩合。存在TFA分别生成苯并咔巴，氧苯甲酰和氧焦卟啉。含呋喃的类似物被证明是高度碱性的，只能分离为相应的盐酸盐。所有九个类似物系统都显示出类似卟啉的UV-vis光谱，在400 nm附近有一个或两个Soret吸收，并在较长的波长处出现了一系列较弱的谱带。这些系统还通过质子NMR光谱显示出大的变径环电流，与真正的卟啉相当。在痕量的TFA存在下，苯并碳卟啉12个形成单阳离子，并在50％TFA中生成C质子化的指示。尽管在5％的Et 3 N-氯仿中生成了游离碱，但23-氧杂碳卟啉14在氯仿中产生了单阳离子。在50％TFA-CHCl 3中，14提供了单质子化和双质子化物质的混合

  DOI：

  10.1021/jo040180l

文献信息

• Synthesis, spectroscopy and metallation of mixed carbaporphyrinoid systems
  作者：Dachun Liu、Timothy D. Lash

  DOI：10.1039/b206276n

  日期：——

  Modified tripyrranes incorporating furan and thiophene rings were found to condense with benzene, pyridine and indene dialdehydes to give a series of novel porphyrin analogues, including thia- and oxa-carbaporphyrins; the latter readily forms nickel(II) and palladium(II) organometallic complexes.

  发现结合了呋喃和噻吩环的改性三吡喃与苯，吡啶和茚二醛缩合，生成了一系列新颖的卟啉类似物，包括噻吩和氧杂咔啉。后者容易形成镍（II）和钯（II）有机金属配合物。