5,5-dimethyl-2-[(2E,4E)-4-methyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ylidene]cyclohexane-1,3-dione | 1379586-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-[(2E,4E)-4-methyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ylidene]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1379586-75-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: XIYOQXXJGMDYAY-GHKBDNCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-[(2E,4E)-4-methyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ylidene]cyclohexane-1,3-dione 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 840.0h， 以60%的产率得到2,6,6-trimethyl-1-phenyl-1,3a,5,6,7,8b-hexahydro-8H-benzo[b]cyclopenta[d]furan-8-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与α，β，γ，δ-不饱和醛之间的一锅有机催化串联Aldol /多环化反应用于环戊[b]呋喃型衍生物的直接组装：Knoevenagel反应的新见解

  摘要：

  已开发出一种适用于Knoevenagel化学的新的级联途径，该途径涉及1,3-二羰基体系与α，β，γ，δ-不饱和醛之间的偶联。该过程包括经典的醛醇缩合和罕见的无自发的无金属环异构化的组合，代表了环戊并[ b ]呋喃型衍生物的立体选择性合成的融合和创新方法。研究了反应伙伴和机理特征的范围和局限性。有意义的是，我们的研究为控制共轭多烯羰基体系反应性的结构和电子效应提供了有价值的指导。

  DOI：

  10.1002/chem.201103080
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-4-methyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,5-dimethyl-2-[(2E,4E)-4-methyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ylidene]cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与α，β，γ，δ-不饱和醛之间的一锅有机催化串联Aldol /多环化反应用于环戊[b]呋喃型衍生物的直接组装：Knoevenagel反应的新见解

  摘要：

  已开发出一种适用于Knoevenagel化学的新的级联途径，该途径涉及1,3-二羰基体系与α，β，γ，δ-不饱和醛之间的偶联。该过程包括经典的醛醇缩合和罕见的无自发的无金属环异构化的组合，代表了环戊并[ b ]呋喃型衍生物的立体选择性合成的融合和创新方法。研究了反应伙伴和机理特征的范围和局限性。有意义的是，我们的研究为控制共轭多烯羰基体系反应性的结构和电子效应提供了有价值的指导。

  DOI：

  10.1002/chem.201103080