2-benzyl-3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one | 1329683-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1329683-60-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: SRAMGADJCAMQAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 三氯硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-benzyl-3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rasta树脂–PPh3–NBniPr2及其在单罐Wittig反应叶栅中的使用

  摘要：

  已经制备了一种新的三芳基膦-叔胺双功能聚合试剂，并已有效地用于各种单罐Wittig反应中。该试剂的设计解决了先前报道的相关材料的不足，并使其在此类反应中可以更有效地发挥作用。此外，它易于回收利用，并且还成功地用于级联过程中，涉及一锅Wittig反应，然后进行共轭还原或还原性醇醛缩合反应。在这些反应级联中，在维蒂希反应中产生的氧化膦基团用作随后反应的催化剂。

  DOI：

  10.1002/asia.201100721

文献信息

• Access to P-Stereogenic Phosphinates via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Desymmetrization of Bisphenols
  作者：Zhijian Huang、Xuan Huang、Baosheng Li、Chengli Mou、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.6b04624

  日期：2016.6.22

  remote P-stereogenic centers is disclosed. The catalytic reactions can be performed on gram scales with 1 mol % N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst, providing efficient access to enantiomerically enriched P-stereogenic phosphinates. The chiral phosphinates prepared with our method can find widespread applications as asymmetric organic catalysts and ligands.

  公开了带有远程 P-立体中心的前手性双酚化合物的卡宾催化去对称化。催化反应可以使用 1 mol% N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂以克级规模进行，从而有效地获得对映异构富集的 P-立体亚膦酸盐。用我们的方法制备的手性次膦酸盐可以作为不对称有机催化剂和配体得到广泛的应用。
• Chiral Bisdiphenylphosphine Dioxides Bearing a Bis(triazolyl) Backbone as Promising Lewis Bases for Asymmetric Organocatalysis
  作者：Nicolas Sevrain、Jean-Noel Volle、Jean-Luc Pirat、Tahar Ayad、David Virieux

  DOI：10.1002/ejoc.201800317

  日期：2018.5.24

  Two new chiral diphenylphosphine dioxides bearing an original bis(triazolyl) backbone were prepared through a two‐step sequence. The key reaction involves a copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition/dimerization reaction leading to the formation of five bonds in one chemical step with 100 % atom efficiency. Interestingly, these ligands exhibited good to excellent catalytic activities as chiral Lewis base

  通过两个步骤制备了两个带有原始双（三唑基）骨架的新手性二苯基二氧化膦。关键反应涉及铜催化的[3 + 2]环加成/二聚反应，导致在一个化学步骤中以100％的原子效率形成五个键。有趣地，这些配体表现出良好至优异的催化活性，因为手性路易斯碱有机催化剂促进有用的立体选择反应。
• Access to P-chiral phosphine oxides by enantioselective allylic alkylation of bisphenols
  作者：Guo-Hui Yang、Yao Li、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/c8sc05439h

  日期：——

  enantioselective desymmetrization reaction of bisphenol compounds with achiral Morita–Baylis–Hillman carbonate agents was developed. Through the asymmetric allylic alkylation strategy, a broad range of optically active P-stereogenic phosphine oxides were generated with excellent to good yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 98.5 : 1.5 e.r.). The reaction was further investigated by the linear

  新型双链金枪鱼生物碱催化的双酚类化合物与非手性森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐试剂的高度对映选择性脱对称反应得以开发。通过不对称的烯丙基烷基化策略，可以生成多种旋光性P-立体异构的氧化膦，具有优异至良好的收率（高达99％）和高对映选择性（高达98.5：1.5 er）。通过线性自由能关系（LFER）分析进一步研究了该反应。提出了一种可能的过渡态，并通过理论计算进一步验证。
• Tandem One-Pot Wittig/Reductive Aldol Reactions in which the Waste from One Process Catalyzes a Subsequent Reaction
  作者：Jinni Lu、Patrick H. Toy

  DOI：10.1002/asia.201100296

  日期：2011.9.5

  Putting waste to work: Tandem one‐pot Wittig/reductive aldol reactions have been performed in which the byproduct of the Wittig reaction, Ph3PO, catalyzes the reductive aldol reaction. This methodology is versatile and allows for three different building blocks to be combined in a simple, one‐pot procedure.

  废物处理：已经进行了串联的一锅式Wittig /还原性羟醛反应，其中Wittig反应的副产物Ph 3 PO催化了还原性羟醛反应。这种方法学用途广泛，可以通过简单的一锅法将三个不同的构建基块组合在一起。
• Access to <i>P</i>-stereogenic compounds <i>via</i> desymmetrizing enantioselective bromination
  作者：Qiu-Hong Huang、Qian-Yi Zhou、Chen Yang、Li Chen、Jin-Pei Cheng、Xin Li

  DOI：10.1039/d0sc07008d

  日期：——

  novel and efficient desymmetrizing asymmetric ortho-selective mono-bromination of bisphenol phosphine oxides under chiral squaramide catalysis was reported. Using this asymmetric ortho-bromination strategy, a wide range of chiral bisphenol phosphine oxides and bisphenol phosphinates were obtained with good to excellent yields (up to 92%) and enantioselectivities (up to 98.5 : 1.5 e.r.). The reaction

  报道了一种在手性方酰胺催化下双酚氧化膦的新型高效去对称不对称邻位选择性单溴化反应。利用这种不对称邻位溴化策略，获得了多种手性双酚氧化膦和双酚次膦酸盐，具有良好至优异的产率（高达 92%）和对映选择性（高达 98.5 : 1.5 er）。该反应可以放大，并且通过转化和在不对称反应中的应用证明了所需P-立体化合物的合成效用。