ethyl 2-benzyl-1H-indole-1-carboxylate | 104837-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-benzylindole-1-carboxylate
• CAS: 104837-97-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: DRXKXUNQZYMKJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  铜催化环化反应通过一锅反应从N-（邻氯甲基）芳基氨基甲酸酯和末端炔烃构建吲哚

  摘要：

  在该反应中，已开发出一种新的策略，可通过Cu催化的偶联-环化反应从N-（邻氯甲基）芳基氨基甲酸酯和末端炔烃合成吲哚。反应在温和条件下顺利进行，具有宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0nj01981j
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 2-benzyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化环化反应通过一锅反应从N-（邻氯甲基）芳基氨基甲酸酯和末端炔烃构建吲哚

  摘要：

  在该反应中，已开发出一种新的策略，可通过Cu催化的偶联-环化反应从N-（邻氯甲基）芳基氨基甲酸酯和末端炔烃合成吲哚。反应在温和条件下顺利进行，具有宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0nj01981j

文献信息

• A new approach to the efficient indole synthesis by allene intramolecular cycloaddition
  作者：Kenji Hayakawa、Takanori Yasukouchi、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84389-0

  日期：1986.1

  A new development of efficient indole synthesis via allene intramolecular cycloaddition strategy is described.

  描述了一种通过丙二烯分子内环加成策略有效合成吲哚的新进展。
• 一种多取代吲哚类衍生物及其金属催化制备方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN111484438B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明提供了一种多取代吲哚类衍生物及其金属催化制备方法，属于医药技术领域。多取代吲哚类衍生物的结构式如下：在装有取代的邻氨基苄卤类化合物、取代炔类化合物的容器中加入催化量的金属催化剂，加入合适的溶剂后在25℃‑100℃的反应温度下搅拌反应4小时后，再在反应液中加入当量的碱反应结束后过滤，滤液用水或饱和食盐溶液洗涤，然后用有机溶剂萃取，干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离后制得。本发明具有产物的选择性和收率都很高等优点。
• HAYAKAWA, KENJI;YASUKOUCHI, TAKANORI;KANEMATSU, KEN, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 16, 1837-1840
  作者：HAYAKAWA, KENJI、YASUKOUCHI, TAKANORI、KANEMATSU, KEN

  DOI：——

  日期：——