5-methoxy-3-(2-oxopropyl)-1,3-dihydroindol-2-one | 109017-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(2-oxopropyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 109017-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: GBDOZGJUTJHSQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(2-oxopropyl)-1,3-dihydroindol-2-one 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,2S,3R,4S)-4-hydroxy-5'-methoxy-4-methyl-3-nitro-2'-oxo-2-phenylspiro[cyclopentane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化Michael–Henry级联反应组装包含四个连续立体中心的螺氧杂吲哚衍生物

  摘要：

  以简单的硝基苯乙烯和3-取代的羟吲哚为起始原料，开发了一种新型的有机催化合成高度取代的螺环戊氧并吲哚的策略。通过金鸡纳生物碱的有机催化，Michael-Henry级联反应可以一步一步提供高收率和出色的对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/ol300441z
• 作为产物：
  描述：

  3-acetonylidene-5-methoxy-indolin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methoxy-3-(2-oxopropyl)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化Michael–Henry级联反应组装包含四个连续立体中心的螺氧杂吲哚衍生物

  摘要：

  以简单的硝基苯乙烯和3-取代的羟吲哚为起始原料，开发了一种新型的有机催化合成高度取代的螺环戊氧并吲哚的策略。通过金鸡纳生物碱的有机催化，Michael-Henry级联反应可以一步一步提供高收率和出色的对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/ol300441z

文献信息

• Construction of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing four consecutive stereocenters via thiourea-catalyzed asymmetric Michael–Henry cascade reactions
  作者：Yonglei Du、Jian Li、Kerong Chen、Chenglin Wu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.3762/bjoc.13.131

  日期：——

  thiourea-catalyzed asymmetric synthesis of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing chiral amide functional groups using simple 3-substituted oxindoles and nitrovinylacetamide as starting materials was achieved successfully. This protocol features operational simplicity, high atom economy, and high catalytic asymmetry, thus representing a versatile approach to the synthesis of highly enantioenriched

  以简单的3-取代的羟吲哚和硝基乙烯基乙酰胺为起始原料，成功实现了硫脲催化不对称合成高度手性富集的含有手性酰胺官能团的螺环戊烷氧吲哚。该方案具有操作简便，原子经济性高和催化不对称性高的特点，因此代表了一种通用的方法，用于合成高度对映体富集的螺环戊烷并吲哚。