methyl 2,3-dideoxy-β-L-glycero-pent-2-enopyranoside | 26528-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-β-L-glycero-pent-2-enopyranoside
• 英文别名: (3R,6S)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 26528-33-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: BMUNPNICWOAEEE-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3S,6S)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-β-L-glycero-pent-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β，γ，-不饱和α-氨基酸δ-内酯；多羟基氨基酸的前体

  摘要：

  描述了从D-木糖开始到（R）-和（S）-Z-2-氨基-5-羟基-戊-3-烯酸内酯的对映体互补途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99633-3

文献信息

• Regio- and stereoselective behavior of l-arabinal-derived vinyl epoxide in nucleophilic addition reactions. Comparison with conformationally restricted d-galactal-derived analogs
  作者：Valeria Di Bussolo、Ileana Frau、Lucilla Favero、Gloria Uccello-Barretta、Federica Balzano、Paolo Crotti

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.057

  日期：2015.9

  The regio- and stereoselectivity of the addition reactions of O-, C-, N-, and S-nucleophiles to l-arabinal-derived vinyl epoxide 2, the simplest non-conformationally restricted glycal-derived vinyl epoxide, has been examined and compared with the corresponding, conformationally restricted d-galactal-derived analogs 1β and 1β-Me. Results indicated that the 1,4-/1,2-regioselectivity ratio and the related

  研究和比较了O-，C-，N-和S-亲核试剂与1-阿拉伯糖衍生的乙烯基环氧化物2（最简单的非构象受限的糖衍生的乙烯基环氧化物）的加成反应的区域和立体选择性带有相应的，构象受限的d-半乳糖衍生类似物1β和1β-Me。结果表明，1,4- / 1,2-区域选择性比和相关的syn-1,4- /抗1,2-立体选择性 在糖基乙烯基环氧乙烷中观察到的结构与六元不饱和环上取代基的存在以及构象自由的存在无关：它仅取决于亲核试剂与环氧乙烷氧形成配位形式的配位过程的能力。氢键或通过配位阳离子。
• CAMPBELL, MALCOLM M.;FLOYD, ARTHUR J.;LEWIS, TERRY;MAHON, MARY F.;OGILVIE+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1993-1996
  作者：CAMPBELL, MALCOLM M.、FLOYD, ARTHUR J.、LEWIS, TERRY、MAHON, MARY F.、OGILVIE+

  DOI：——

  日期：——