N-acetyl-4-phenylazetidin-2-one | 110425-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-acetyl-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-Acetyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 110425-60-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: AHUBUKROUIJZAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-4-phenylazetidin-2-one 在 氨 作用下， 以87%的产率得到3-acetamido-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺的转酰胺反应：（±）-二氢茶碱的合成

  摘要：

  -（卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮的氨解提供中等环的氮杂内酰胺转酰胺基作用，而没有分离出大的或应变的环，产生了无环的β-氨基酰胺。由4-苯基α-zetidin-2-one连续两次转酰胺基扩环，合成了（±）-二氢茶碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85157-6
• 作为产物：
  描述：

  N-chlorosulfonyl-4-phenylazetidin-2-one 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-acetyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Begley, Michael J.; Crombie, Leslie; Haigh, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2027 - 2046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Darstellung von Acylderivaten des 4-Phenyl-2-azetidinons und ihre Reaktion mit Aminen
  作者：Hans-Joachim Bergmann、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19863190712

  日期：——

  Die Titelverbindung läßt sich zu 2 bzw. 3 acylieren. Über einige Eigenschaften von 2 und 3 wird berichtet. Von 3a wird die Röntgenstrukturanalyse mitgeteilt.

  可将标题化合物酰化，分别得到 2 和 3。报告了 2 和 3 的一些属性。从 3a 报告了 X 射线结构分析。
• Studies on<i>N</i>-Activation for the Lipase-Catalyzed Enantioselective Preparation of β-Amino Esters from 4-Phenylazetidin-2-one
  作者：Riku Sundell、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201403467

  日期：2015.3

  effect of N-substitution was examined for the enantioselective lipase-catalyzed ring-opening reaction of racemic 4-phenylazetidin-2-one with methanol in dry organic solvents. Marked differences in the reactivity of various N-protected 4-phenylazetidin-2-ones were observed. Preparative-scale reactions with Candida antarctica lipase B (Novozym 435 preparation) yielded N-acylated methyl (R)-3-amino-3-phenylpropanoates

  在无水有机溶剂中，通过对映选择性脂肪酶催化的外消旋 4-苯基氮杂环丁烷-2-one 与甲醇的开环反应，研究了 N 取代的影响。观察到各种 N-保护的 4-苯基氮杂环丁烷-2-酮的反应性存在显着差异。使用南极念珠菌脂肪酶 B（Novozym 435 制剂）进行制备级反应，生成 N-酰化甲基 (R)-3-氨基-3-苯基丙酸酯，对映体过量 (ee) 值 >99%，分离产率高达 49%，而Thermomyces lanuginosus 脂肪酶 (Lipozyme TM IM) 产生富含对映异构体的甲基 (S)-3-acetamido-3-phenylpropanoate。南极念珠菌脂肪酶 A 催化 N-氯乙酰保护基的裂解，而所有其他检测的脂肪酶都进行开环反应。
• Reactions of Pyrazolylborate−Zinc−Hydroxide Complexes Related to β-Lactamase Activity
  作者：Florian Gross、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1021/ic050220j

  日期：2005.6.1

  Simple beta-lactams and their hydrolysis products, the P-amino acids, react with Tp(*)Zn-OH under deprotonation. The latter become semibidentate carboxylate ligands with a (NHO)-O-... hydrogen bond, and the former become N-bound beta-lactamide ligands. Likewise the antibiotic derivatives 6-aminopenicillanic acid and 7-aminocephalosporanic acid are incorporated as carboxylate ligands, beta-Lactams bearing nitrophenyl or acyl substituents at the nitrogen atoms are opened hydrolytically by Tp*Zn-OH, and the resulting N-substituted beta-amino acids are attached to zinc by their carboxylate functions. Only with trifluoroacetyl as the N-substituent does the hydrolytic cleavage occur at the external amide bond, yielding the free beta-lactam and Tp(*)Zn-trifluoroacetate. The kinetic investigation of the opening reactions has shown them to be of second order like all other Tp(*)Zn-OH-induced hydrolytic cleavages, thereby supporting the four-center mechanism for the monozinc -lactamases.
• Lin, Shaw-Tao; Yao, Yi-Fen; Jih, Yuh-Fehng, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2011 - 2024
  作者：Lin, Shaw-Tao、Yao, Yi-Fen、Jih, Yuh-Fehng、Lin, Lee-Huey

  DOI：——

  日期：——
• The reaction of dimethyltitanocene with N-substituted-β-lactams
  作者：Isamir Martı́nez、Amy R Howell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00919-9

  日期：2000.7

  2-Methyleneazetidines have been synthesized and isolated by the reaction of beta-lactams with dimethyltitanocene, followed by chromatography on deactivated silica. Efficient conversion required that the lactam nitrogen be strongly deactivated. Methyl transfer predominated in reactions with phenyl and benzyl on the lactam nitrogen. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.