tert-butyl <4-<<(E)-3-(methoxycarbonyl)prop-2-enyl>-oxy>-2-oxoazetidin-1-yl>chloroacetate | 79196-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl <4-<<(E)-3-(methoxycarbonyl)prop-2-enyl>-oxy>-2-oxoazetidin-1-yl>chloroacetate
• 英文别名: methyl (E)-4-[1-[1-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]oxybut-2-enoate
• CAS: 79196-72-8；85082-57-1；85082-58-2
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO₆
• 分子量: 333.769
• InChiKey: SQAKQUALELUOPQ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl <4-<<(E)-3-(methoxycarbonyl)prop-2-enyl>-oxy>-2-oxoazetidin-1-yl>chloroacetate 生成 tert-butyl (2R,3S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BACHI M. D.; HOORNAERT C., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 28, 2689-2692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-<<(E)-3-(methoxycarbonyl)prop-2-enyl>oxy>-2-azetidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl <4-<<(E)-3-(methoxycarbonyl)prop-2-enyl>-oxy>-2-oxoazetidin-1-yl>chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Free radical annulation in the synthesis of bicyclic .beta.-lactams. 4. Exo vs. endo cyclizations in the construction of the (.+-.)-1-oxacepham and (.+-.)-1-oxahomocepham systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a010

文献信息

• Free-radical annelation in the synthesis of bicyclic β-lactams. 1. Synthesis of 8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane and 9-oxo-6-oxa-1-azabicyclo[5.2.0]nonane derivatives
  作者：Mario D. Bachi、Christian Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92971-5

  日期：1981.1

  A new method for the synthesis of some fused bicyclic β-lactams based on the completion of the molecular backbone by a free-radical CC bond forming reaction is described.

  描述了一种通过自由基CC键形成反应完成分子骨架的合成某些稠合双环β-内酰胺的新方法。