3-chloro-1-iodoprop-2(E/Z)-ene | 74327-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-chloro-1-iodoprop-2(E/Z)-ene
• 英文别名: 1-chloro-3-iodopropene；3-chloroallyl iodide；1-Chloro-3-iodo-propene；1-chloro-3-iodoprop-1-ene
• CAS: 74327-21-2
• 化学式: C₃H₄ClI
• 分子量: 202.422
• InChiKey: OWOHUVQVVSXZFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,4,4-tetramethyl-2,5-bis(trimethylsilyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydro-2a1,3a1-diazadicyclopenta[cd,gh]pentalene 、 3-chloro-1-iodoprop-2(E/Z)-ene 以 氯仿 为溶剂， 以90%的产率得到11-N-(3-chloroallyl)-1,6-bis(trimethylsilyl)-2,2,7,7-tetramethyl-11,12-diazatetracyclo[4.4.0.1(3,10).1(5,8)]dodeca-5(12),10-diene-11-ium
  参考文献：
  名称：

  卤代烷引起的稠合四环杂环的重排和新型“质子海绵”的形成

  摘要：

  通过在二甲苯中加热而使3-取代的对称高碳烯丙嗪2分子内纵横交错地加成环，形成有趣的稠合杂环系统，该稠合杂环系统由在骨架3中具有两个氮原子的四个五元环组成。发现这些化合物3对烷基卤的侵蚀敏感。它们的存在，取决于反应条件，导致新型的重排，分别导致化合物4和5。在有过量的卤代烷的情况下，在NaBH 3 CN存在下，新结构6带有相应分子符号的“质子海绵”部分被创建。研究了重排和反应产物结构的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.057
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙烯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-chloro-1-iodoprop-2(E/Z)-ene
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-和4-肉桂基谷氨酸类似物是有效的GluR5海藻酸酯受体激动剂。

  摘要：

  制备对映体纯的（2S，4R）-4-取代的谷氨酸，并测试其同质的GluR5和GluR6海藻酸酯亚型受体亲和力。一些4-肉桂基类似物对GluR5受体显示出高选择性和强效性（K（i）<25 nM）。用3-（2-萘基）丙-2-烯基化合物获得最大的选择性和效力。该化合物LY339434对AMPA和红藻氨酸受体GluR1，-2，-4和-6的活性可忽略不计。虽然，LY339434在文化海马神经元（大约EC（50）为2.5 microM）对NMDA受体显示激动剂活性，我们认为LY339434应该是研究GluR5海藻酸酯受体功能作用的有用药理工具。

  DOI：

  10.1021/jm9911682

文献信息

• Tin(II)-mediated allylation. Asymmetric induction with a chiral tin(II) alkoxide
  作者：Jacques Augé、Guy Bourleaux

  DOI：10.1016/0022-328x(89)80081-6

  日期：1989.11

  In a study of tin-mediated allylation some tin(II) species including tin(II) halides, amides, acetonates, and alkoxides, have been shown to undergo oxidative addition of allyl halide in the presence of benzaldehyde to give the corresponding homoallyl alcohol. The first preparation of a chiral tin(II) alkoxide, tin(II) diethyltartrate is described; its 119Sn NMR spectrum exhibits two signals at high

  在锡介导的烯丙基化的研究中，一些锡（II）物质，包括锡（II）卤化物、酰胺、丙酮化物和醇盐，已被证明在苯甲醛存在下会发生烯丙基卤化物的氧化加成，生成相应的高烯丙醇。描述了手性醇锡(II)二乙基酒石酸锡(II)的第一种制备方法；其119 Sn NMR 谱在高场显示出两个信号，与反式二聚体结构一致。这种新试剂在苯甲醛存在下与 1,3-氯碘丙烯发生氧化加成反应，得到具有光学活性的苯基乙烯基环氧乙烷；这代表了首次从醛对映选择性制备顺式和反式乙烯基环氧乙烷。
• Indium-Mediated Reductive Elimination of Halohydrins
  作者：Sangwon Cho、Soyeon Kang、Gyochang Keum、Soon Bang Kang、So-Yeop Han、Youseung Kim

  DOI：10.1021/jo0262964

  日期：2003.1.1

  Olefin formation has been successfully carried out by reductive elimination reactions of halohydrins with Pd(PPh3)(4)/In/InCl3 in aqueous media.