benzyl (2-((di-tert-butoxyphosphoryl)oxy)ethyl)carbamate | 885228-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-((di-tert-butoxyphosphoryl)oxy)ethyl)carbamate
• 英文别名: Benzyl 2-(di-tert-butoxyphosphoryloxy)ethylcarbamate；benzyl N-[2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryloxy]ethyl]carbamate
• CAS: 885228-14-8
• 化学式: C₁₈H₃₀NO₆P
• 分子量: 387.413
• InChiKey: HSVALHUUHDPCJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-((di-tert-butoxyphosphoryl)oxy)ethyl)carbamate 在 palladium-carbon 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 di-tert-butyl 2-((3-((trans)-2-(4-heptylphenyl)cyclopropyl)propanoyl)(4-methoxybenzyl)amino)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  新規リゾホスファチジン酸誘導体

  摘要：

  本发明旨在提供特异作用于LPA4受体的化合物以及含有该化合物的药物组合物。本发明涉及具有LPA4受体激动剂作用的新型磷脂酰肌醇酸衍生物，对涉及LPA4受体引起的血管形成异常疾病、血管障碍疾病或相关症状的预防和/或治疗具有用处。此外，本发明还涉及含有该磷脂酰肌醇酸衍生物的药物组合物。【选择图】无

  公开号：

  JP2021080183A
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧羰基氨基-1-乙醇 、 N,N-二乙基亚磷酰胺二叔丁酯 在 四氮唑 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 benzyl (2-((di-tert-butoxyphosphoryl)oxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC UREA DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  公式（IA）的化合物及其药用可接受的盐被描述。还描述了它们的制备过程、含有它们的药物组合物、它们作为药物的使用以及它们在治疗细菌感染中的用途。

  公开号：

  US20100317624A1

文献信息

• Optimised synthesis of a nitroCBI hypoxia-activated prodrug with substantial anticancer activity
  作者：Ho H. Lee、Benjamin D. Dickson、Ralph J. Stevenson、Shangjin Yang、Moana Tercel

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.027

  日期：2019.5

  optimised synthesis of a hypoxia-activated anticancer prodrug related to the duocarmycin family of natural products is described. The improved 10-step synthesis increases the overall yield from 4.4% to over 40% while requiring just 2 chromatography-based purifications. The most significant improvements optimise the isomer distribution in a key chlorosulfonylation reaction, and facilitate the removal of tin

  描述了与天然产物杜卡霉素家族有关的缺氧激活的抗癌前药的优化合成方法。改进的10步合成将总收率从4.4％提高到40％以上，而仅需进行2次基于色谱的纯化。最重要的改进是在关键的氯磺酰化反应中优化了异构体的分布，并促进了从氢化三丁基锡介导的自由基反应中去除锡残留物。还报道了改进的两个侧链的制备。该新方法为获得足够的材料提供了实用途径，以支持先进的功效和毒理学评估。
• Selective Treatment of Hypoxic Tumor Cells In Vivo: Phosphate Pre-Prodrugs of Nitro Analogues of the Duocarmycins
  作者：Moana Tercel、Graham J. Atwell、Shangjin Yang、Amir Ashoorzadeh、Ralph J. Stevenson、K. Jane Botting、Yongchuan Gu、Sunali Y. Mehta、William A. Denny、William R. Wilson、Frederik B. Pruijn

  DOI：10.1002/anie.201004456

  日期：2011.3.7

  Hitting the hypoxic target: Combining a nitro prodrug with a water‐soluble phosphate converts duocarmycin analogues from highly toxic DNA‐alkylating agents to highly selective antitumor compounds. These prodrugs (see scheme) have outstanding activity against hypoxic tumor cells in vivo, cells which are usually considered the most resistant to conventional therapy.

  达到缺氧目标：将硝基前药与水溶性磷酸酯结合使用，可以将杜卡霉素类似物从剧毒的DNA烷基化剂转化为高度选择性的抗肿瘤化合物。这些前药（参见方案）在体内对缺氧肿瘤细胞具有出色的活性，这些细胞通常被认为对常规疗法最有抵抗力。
• Unimolecular artificial transmembrane channel with terminal dihydrogen phosphate groups showing transport selectivity for ammonium
  作者：Jian-Yu Chen、Qi Xiao、Harekrushna Behera、Jun-Li Hou

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.05.009

  日期：2020.1

  Abstract A new artificial transmembrane channel molecule bearing dihydrogen phosphate groups has been synthesized. The terminal dihydrogen phosphate groups enable the channel to be highly negatively charged at both ends of the channel structures. The artificial channel could incorporate into the lipid bilayer efficiently under low concentration. The channel displays high NH4+/K+ selectivity due to the

  摘要合成了带有磷酸二氢基团的新型人工跨膜通道分子。末端磷酸二氢酯基使通道在通道结构的两端都带高负电荷。人工通道可以在低浓度下有效地掺入脂质双层中。由于NH4 +与末端磷酸二氢根基团之间的静电相互作用和氢键作用，该通道显示出较高的NH4 + / K +选择性。
• Nitrobenzindoles and Their use in Cancer Therapy
  申请人：Denny William Alexander

  公开号：US20080119442A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention relates generally to nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indoles and related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及硝基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚及其相关类似物，其制备方法以及其作为低氧选择性药物和放射增敏剂在癌症治疗中的使用，可以单独使用或与辐射和/或其他抗癌药物联合使用。
• Nitrobenzindoles and their use in cancer therapy
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：US07718688B2

  公开（公告）日：2010-05-18

  The present invention relates generally to nitro-1,2-dihydro-3H-benzo[e]indoles and related analogues, to their preparation, and to their use as hypoxia-selective drugs and radiosensitizers for cancer therapy, both alone or in combination with radiation and/or other anticancer drugs.

  本发明涉及硝基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚及其相关类似物，其制备方法以及它们作为治疗癌症的低氧选择性药物和放射增敏剂的用途，无论是单独使用还是与放射线和/或其他抗癌药物联合使用。