2-diphenylmethylene-1,3-dithiane | 36998-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diphenylmethylene-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-Diphenylmethylen-1,3-dithian；2-Benzhydrylidene-1,3-dithiane
• CAS: 36998-40-0
• 化学式: C₁₇H₁₆S₂
• 分子量: 284.446
• InChiKey: PNJQWNZAVCETLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  454.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diphenylmethylene-1,3-dithiane 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NI, ZHI-JIE;LUH, TIEN-YAU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 15, C. 1011-1012

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2-diphenylphosphinoyl-1,3-dithiane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以68%的产率得到2-diphenylmethylene-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  2-二苯基膦酰基-和2-二苯基硫代膦酰基-2- [1,3]二噻吩基锂作为试剂的相对反应性

  摘要：

  研究了标题碳负离子与几种醛和酮的反应，得到相应的烯酮二硫缩酮。发现P ＝ O有机锂试剂与两种类型的羰基底物均以良好至优异的产率反应。另一方面，尽管收率很低，PS试剂选择性地与醛反应。此对比行为不能归因于后者负碳离子的更大的稳定性，因为一个ΔpK一个测量显示，更稳定的有机锂（0.33±O.O8一个的pK一个单位）也更具反应性。P ＝ S类似物的较低反应性可以用氧杂磷杂环丁烷中间体形成中的动力学抑制和/或该五配位磷物质以硫（相对于氧气）作为配体的热力学不稳定性来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87612-2

文献信息

• Trimethylsilyloxide-Catalysed Peterson Olefinations with 2,2-Bis(trimethylsilyl)-1,3-dithiane
  作者：Atul Manvar、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/ejoc.201501185

  日期：2015.11

  The synthesis of the reagent 2,2-bis(trimethylsilyl)-1,3-dithiane was directly achieved in an excellent yield from 1,3-dithiane in one step. The bench-stable reagent can be utilized for Peterson olefinations using either TMSOK/Bu4NCl or fluoride ion as promoter of α-silyl carbanion formation, thereby generating ketene dithioacetals, which are versatile intermediates in organic synthesis. Olefination

  试剂2,2-双(三甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷的合成是一步直接从1,3-二噻烷以极好的收率合成的。实验室稳定的试剂可用于使用 TMSOK/Bu4NCl 或氟离子作为 α-甲硅烷基碳负离子形成的促进剂的 Peterson 烯化，从而生成乙烯酮二硫缩醛，这是有机合成中的通用中间体。用芳香族、杂芳香族、脂肪族醛和酮成功地实现了烯烃化反应。
• Extended Pummerer Reaction of Arylketene Dithioacetal Monoxides with Aromatic Compounds by Means of Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2008.786

  日期：2008.7.5

  Extended Pummerer reaction of arylketene dithioacetal monoxides with aromatic compounds by means of trifluoromethanesulfonic anhydride proceeded in moderate to good yields. In the case of intramole...

  芳基烯酮二硫代乙缩醛一氧化物与芳族化合物借助三氟甲磺酸酐的扩展普默勒反应以中等至良好的产率进行。在分子内的情况下...
• Hwu, Jih Ru; Lee, Taekyo; Gilbert, Bryant A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 23, p. 3219 - 3224
  作者：Hwu, Jih Ru、Lee, Taekyo、Gilbert, Bryant A.

  DOI：——

  日期：——
• A Modified Synthesis of Alkylidene-1,3-dithianes
  作者：W. Chamchaang、V. Prankprakma、B. Tarnchompoo、C. Thebtaranonth、Y. Thebtaranonth

  DOI：10.1055/s-1982-29865

  日期：——
• CHAMCHAANG, W.;PRANKPRAKMA, V.;TARNCHOMPOO, B.;THEBTARANONTH, C.;THEBTARA+, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 7, 579-580
  作者：CHAMCHAANG, W.、PRANKPRAKMA, V.、TARNCHOMPOO, B.、THEBTARANONTH, C.、THEBTARA+

  DOI：——

  日期：——