4-[(4-甲基苯基)甲氧基]苯甲酰氯 | 62290-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-甲基苯基)甲氧基]苯甲酰氯
• 英文名称: p-(4'-Methylbenzyloxy)benzoylchlorid
• 英文别名: 4-[(4-Methylbenzyl)oxy]benzoyl chloride；4-[(4-methylphenyl)methoxy]benzoyl chloride
• CAS: 62290-55-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD12197951
• 分子量: 260.72
• InChiKey: YHSDRZQPMLLING-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-甲基苯基)甲氧基]苯甲酰氯 、 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-methylaniline 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4-methylphenylcarbamoyl)-4-(4-methylbenzyloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物的合成及其抗增殖和Hedgehog途径抑制活性的评估†

  摘要：

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5md00092k
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[(4-甲基苯基)甲氧基]苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  新型N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物的合成及其抗增殖和Hedgehog途径抑制活性的评估†

  摘要：

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。

  DOI：

  10.1039/c5md00092k

文献信息

• Revisiting a Receptor-Based Pharmacophore Hypothesis for Human A_2A Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Magdalena Bacilieri、Antonella Ciancetta、Silvia Paoletta、Stephanie Federico、Sandro Cosconati、Barbara Cacciari、Sabrina Taliani、Federico Da Settimo、Ettore Novellino、Karl Norbert Klotz、Giampiero Spalluto、Stefano Moro

  DOI：10.1021/ci300615u

  日期：2013.7.22

  The application of both structure- and ligand-based design approaches represents to date one of the most useful strategies in the discovery of new drug candidates. In the present paper, we investigated how the application of docking-driven conformational analysis can improve the predictive ability of 3D-QSAR statistical models. With the use of the crystallographic structure in complex with the high affinity antagonist ZM 241385 (4-(2-[7-amino-2-(2-furyl)[1,2,4]-triazolo [2,3-a][1,3,5]triazin-5-ylamino]ethyl)phenol), we revisited a general pharmacophore hypothesis for the human A(2A) adenosine receptor of a set of 751 known antagonists, by applying an integrated ligand- and structure-based approach. Our novel pharmacophore hypothesis has been validated by using an external test set of 29 newly synthesized human adenosine receptor antagonists.
• LEVATI, DIVACIR CARLOS;MIYATA, YUKINO, REV. FARM. E BIOQUIM. UNIV. SAO PAULO, 23,(1987) N 2, 87-93
  作者：LEVATI, DIVACIR CARLOS、MIYATA, YUKINO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of novel N-3-benzimidazolephenylbisamide derivatives for antiproliferative and Hedgehog pathway inhibitory activity
  作者：Chiyu Sun、Yangsheng Li、Ailong Shi、Jingzhou Zhang、Yafei Li、Mingming Zhao、Lijuan Zhang、Huachuan Zheng、Ying Meng、Huaiwei Ding、Hongrui Song

  DOI：10.1039/c5md00092k

  日期：——

  de derivatives bearing the 4-benzyloxyphenyl moiety were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against MGC803, HT29, MKN45 and SW620 cancer cell lines in vitro. The pharmacological data demonstrated that the majority of the target compounds exhibited higher efficacy against MGC803, HT29 and MKN45 cells, among which compound 7m displayed higher antiproliferative activity than

  合成了一系列带有4-苄氧基苯基部分的新颖的N -3-苯并咪唑苯基双酰胺衍生物，并评估了它们对MGC803，HT29，MKN45和SW620癌细胞系的体外抗增殖活性。药理数据表明，大多数目标化合物对MGC803，HT29和MKN45细胞具有更高的功效，其中化合物7m比vismodegib具有更高的抗增殖活性。此外，化合物7m在不同的Hh相关测定中显示出对Hedgehog（Hh）信号通路的抑制作用更好，并且可能与硼联吡啶（BODIPY）-环巴胺竞争与人类平滑（Smo）受体的结合。此外，分子对接研究表明，化合物7m通过Smo受体的taladegib结合位点上的氢键与vismodegib对接姿势非常紧密地相互作用。
• Design and biological evaluation of phenyl imidazole analogs as hedgehog signaling pathway inhibitors
  作者：Chiyu Sun、Ying Zhang、Han Wang、Zhengxu Yin、Lingqiong Wu、Yanmiao Huang、Wenhu Zhang、Youbing Wang、Qibo Hu

  DOI：10.1111/cbdd.13799

  日期：2021.3

  The hedgehog (Hh) signaling pathway is involved in diverse aspects of cellular events. Aberrant activation of Hh signaling pathway drives oncogenic transformation for a wide range of cancers, and it is therefore a promising target in cancer therapy. In the principle of association and ring‐opening, we designed and synthesized a series of Hh signaling pathway inhibitors with phenyl imidazole scaffold

  刺猬 (Hh) 信号通路参与细胞事件的各个方面。Hh 信号通路的异常激活驱动了多种癌症的致癌转化，因此它是癌症治疗的一个有希望的目标。本着缔合和开环原理，我们设计合成了一系列具有苯基咪唑支架的Hh信号通路抑制剂，并在Gli-Luc报告基因检测中进行了生物学评估。化合物25被鉴定为具有纳摩尔 IC 50 的高效能，此外，它保留了对野生型和耐药性 Smo 过表达细胞的抑制作用。化合物25的分子模型研究 阐述了其与Smo受体的结合方式，为苯基咪唑类似物的进一步结构修饰提供了基础。