5,11,17,23-tetraiodocalix[4]arene-25,26,27,28-tetra-n-butyl ether | 420115-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetraiodocalix[4]arene-25,26,27,28-tetra-n-butyl ether
• 英文别名: 5,11,17,23-tetraiodocalix[4]arene-25,26,27,28-tetra-n-butylether；5,11,17,23-tetraiodocalixarene 25,26,27,28 tetra-n-butyl ether；5,11,17,23-tetraiodocalixarene 25,26,27,28-tetra-n-butyl ether；5,11,17,23-tetraiodo-25,26,27,28-tetrabutoxycalix[4]arene；25,26,27,28-Tetrabutoxy-5,11,17,23-tetraiodopentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 420115-28-2；340819-87-6
• 化学式: C₄₄H₅₂I₄O₄
• 分子量: 1152.51
• InChiKey: MISQCVBSCANOGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetraiodocalix[4]arene-25,26,27,28-tetra-n-butyl ether 在 palladium diacetate 苯基乙烯基砜 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到25,26,27,28-tetrabutoxy-calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Kuhnert; Le-Gresley, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3393 - 3398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrabutoxy-calix[4]arene 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5,11,17,23-tetraiodocalix[4]arene-25,26,27,28-tetra-n-butyl ether
  参考文献：
  名称：

  杯[4]低聚亚苯基亚乙烯基：用于设计π共轭液晶衍生物的新型刚性核

  摘要：

  描述了一种新的共轭衍生物的合成和液晶性质，该共轭衍生物组装了由杯[4]芳烃核产生的四个低聚亚苯基亚乙烯基（OPV）部分。光物理研究还显示了杯[4] OPV衍生物的四个OPV片段之间的强电子耦合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00169-1

文献信息

• The Design and Synthesis of Acrylato and Imino Derivatives of Calix[4]arene for Applications in Static and Dynamic Combinatorial Libraries
  作者：Adam Le-Gresley、Nikolai Kuhnert

  DOI：10.3184/030823410x12627159407690

  日期：2010.2

  tetra-acrylates and the potential use of macrocyclic platforms in the development of static and dynamic combinatorial libraries (DCL) using reversible imine formationare described. Using such a macrocyclic platform in DCL formation results in a large number of library members while keeping the number of building blocks in the library to a minimum number.

  描述了新型杯 [4] 芳烃四丙烯酸酯的合成和大环平台在使用可逆亚胺形成的静态和动态组合库 (DCL) 开发中的潜在用途。在 DCL 形成中使用这样的大环平台会产生大量的库成员，同时将库中的构建块数量保持在最低限度。
• Synthesis and capsule formation of upper rim substituted tetra-acrylamido calix[4]arenes
  作者：Nikolai Kuhnert、Adam Le-Gresley

  DOI：10.1039/b502378e

  日期：——

  Upper rim substituted tetraiodo calix[4]arenes are coupled to a variety of acrylamides using the palladium catalysed Heck reaction. Tetra-acrylamido upper rim substituted calix[4]arenes are obtained in good yields with exceptionally high stereoselectivity, to produce the all-trans isomers. Tetra-acrylamido calix[4]arenes derived from secondary acrylamides are shown to dimerise via eight hydrogen bonds to form dimeric capsules, which are able to include small organic molecules.

  利用钯催化的 Heck 反应，将上缘取代的四碘钙[4]炔与多种丙烯酰胺偶联。四丙烯酰胺基上边缘取代的钙并[4]炔能以良好的收率和极高的立体选择性生成全反式异构体。研究表明，从仲丙烯酰胺中提取的四丙烯酰胺基钙钛矿[4]炔能通过八个氢键进行二聚，形成二聚胶囊，其中能包含小分子有机物。
• Synthesis and Electronic Properties of Covalent Assemblies of Oligophenylenevinylene Units Arising from a Calix[4]arene Core
  作者：Tao Gu、Paola Ceroni、Giancarlo Marconi、Nicola Armaroli、Jean-François Nierengarten

  DOI：10.1021/jo0106142

  日期：2001.9.1

  arising from a calix[4]arene core, i.e., calix[4]oligophenylenevinylenes, have been prepared by Heck-type cross-coupling reactions of styrene derivatives with a tetraiodinated cone-calix[4]arene precursor. Photophysical studies in solution have revealed that there are electronic ground state interactions between the covalently bonded OPV moieties. The absorption spectra of the calix[4]oligophenylenevinylenes

  通过苯乙烯衍生物与四碘代圆锥杯[4]芳烃前体的Heck型交叉偶联反应，制备了由杯[4]芳烃芯产生的四个低聚亚苯基乙烯撑部分的组装体，即杯[4]低聚苯撑乙烯基。溶液中的光物理研究表明，在共价键合的OPV部分之间存在电子基态相互作用。杯[4]低聚亚苯基亚乙烯基的吸收光谱与通过将四个模型单元的光谱求和获得的吸收光谱显着不同，并且与相应的模型化合物相比，它们的发射红移。
• The synthesis of tetra-acrylamido-calix[4]arene capsulesElectronic supplementary information (ESI) available: FAB MS of 3b; 1H NMR (500 MHz) spectrum of heterodimer; synthesis and characterisation details for 3b. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b304688e/
  作者：Nikolai Kuhnert、Adam Le-Gresley

  DOI：10.1039/b304688e

  日期：——

  Upper rim substituted tetra-acrylamido-calix[4]arenes have been synthesised using the palladium catalysed Heck reaction; the compounds display solvent dependent aggregation in solution to form dimeric capsules stabilised by only eight amide CO–H–N hydrogen bonds and π–π interactions.

  利用钯催化的 Heck 反应合成了上缘取代的四丙烯酰胺基萼[4]炔化合物；这些化合物在溶液中显示出依赖溶剂的聚集现象，形成二聚体胶囊，仅通过八个酰胺 CO-H-N 氢键和 π-π 相互作用而稳定。
• Synthesis of upper rim calix[4]arene carcerands
  作者：Nikolai Kuhnert、Adam Le-Gresley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.115

  日期：2008.2

  The synthesis of novel tetra-olefinic calix[4]arene carcerands is described using a synthetic strategy involving palladium catalysed Heck coupling followed by imine formation.

  使用包括钯催化的Heck偶联然后形成亚胺的合成策略描述了新型四烯烃杯[4]芳烃角叉菜胶的合成。