2.2'-Dibrom-azoxybenzol | 19618-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2.2'-Dibrom-azoxybenzol
• 英文别名: 1,2-bis(2-bromophenyl)diazene oxide；Diazene, bis(2-bromophenyl)-, 1-oxide；(2-bromophenyl)-(2-bromophenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 19618-15-6
• 化学式: C₁₂H₈Br₂N₂O
• 分子量: 356.016
• InChiKey: RACDPVVKKFVASN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 环己酮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2.2'-Dibrom-azoxybenzol
  参考文献：
  名称：

  凝胶结合催化剂还原亚硝基苯连续二聚连续合成乙氧基苯

  摘要：

  为了寻找具有不同取代方式的乙氧基苯的新合成途径，提出了一种在微流体装置内连续流动下使用带有凝胶结合的脯氨酸有机催化剂的微流体反应器的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100006

文献信息

• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• The polyhedral nature of selenium-catalysed reactions: Se(<scp>iv</scp>) species instead of Se(<scp>vi</scp>) species make the difference in the on water selenium-mediated oxidation of arylamines
  作者：Damiano Tanini、Camilla Dalia、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/d0gc04322b

  日期：——

  Selenium-catalysed oxidations are highly sought after in organic synthesis and biology. Herein, we report our studies on the on water selenium mediated oxidation of anilines. In the presence of diphenyl diselenide or benzeneseleninic acid, anilines react with hydrogen peroxide, providing direct and selective access to nitroarenes. On the other hand, the use of selenium dioxide or sodium selenite leads

  硒催化氧化在有机合成和生物学中备受追捧。在此，我们报告了我们对水硒介导的苯胺氧化的研究。在二苯基二硒化物或苯硒酸存在下，苯胺与过氧化氢反应，直接和选择性地获得硝基芳烃。另一方面，使用二氧化硒或亚硒酸钠会产生氧化偶氮芳烃。仔细的机理分析和77 Se NMR 研究表明，只有 Se( IV ) 物质，如苯过氧硒酸，是参与在水中运行并导致硝基芳烃的催化循环的活性氧化剂。虽然最近在有机溶剂中发生的其他硒催化氧化反应已被证明是通过 Se( VI) 关键中间体，苯胺在水中氧化成硝基芳烃没有。这些发现揭示了有机硒催化转化的多方面性质，并开辟了利用硒基催化的新方向。
• Switchable Selectivity during Oxidation of Anilines in a Ball Mill
  作者：Rico Thorwirth、Franziska Bernhardt、Achim Stolle、Bernd Ondruschka、Jila Asghari

  DOI：10.1002/chem.201001702

  日期：2010.11.22

  for the direct oxidation of anilines to the corresponding azo and azoxy homocoupling products by using a planetary ball mill was developed. Various oxidants and grinding auxiliaries were tested and a variety of substituted anilines were investigated. It was possible to form chemoselectively either azo, azoxy, or the nitro compounds from reaction of aromatic anilines. The selectivity of the solvent‐free

  开发了一种无溶剂方法，可通过使用行星式球磨机将苯胺直接氧化为相应的偶氮和乙氧基均偶联产物。测试了各种氧化剂和研磨助剂，并研究了各种取代的苯胺。从芳族苯胺的反应中可以化学选择性地形成偶氮、,氧基或硝基化合物。通过结合使用氧化剂和研磨助剂，可以改变无溶剂反应的选择性。此外，与其他能量输入方法（微波，经典加热和超声波）的比较突出显示了球磨机方法的优势及其高能效。
• Silica encapsulated magnetic nanoparticles-supported Zn(II) nanocatalyst: A versatile integration of excellent reactivity and selectivity for the synthesis of azoxyarenes, combined with facile catalyst recovery and recyclability
  作者：R.K. Sharma、Yukti Monga

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.12.046

  日期：2013.3

  compared to the other non-magnetic heterogeneous catalytic system. The acquisition of this nanocatalyst is also exemplified by employing the catalyst in leaching and reusability test and the results from the tests showing negligible zinc leaching and recycling was achieved multiple times just by sequestering using an external magnet.

  通过将2-乙酰基吡啶共价接枝到胺官能化的[受电子邮件保护的]纳米颗粒上，然后用乙酸锌金属化，已经合成了新型的高效锌基纳米催化剂。发现所得的纳米复合材料对于各种芳族胺的氧化以产生氮氧杂芳烃是高度有效的。制备的纳米催化剂通过电子显微镜技术（具有EDS的SEM和TEM），X射线衍射（XRD），振动采样磁力计（VSM），傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和原子吸收光谱（AAS）技术进行表征。与其他非磁性非均相催化体系相比，高转化率（TON），温和的反应条件和对具有持续催化活性的偶氮芳烃的高选择性使得本方案值得并高度顺应。
• A partially serendipitous discovery of thermo-switchable ruthenium olefin metathesis initiator that seem to be well suited for ROMP of monomers bearing vinyl pendant groups
  作者：Katarzyna Szwaczko、Izabela Czeluśniak、Karol Grela

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.04.003

  日期：2017.10

  catalyst bearing a chelating ligand with an azoxybenzene fragment was obtained and characterized. The complex was inactive in the ring closing metathesis (RCM) reaction of a standard test diene: diethyl diallylmalonate at room temperature but can be subsequently activated by elevated temperature (up to 100 °C). The lack of activity of this azoxy catalyst in RCM of dienes containing terminal C-C double

  获得并表征了带有螯合配体的潜在Ru烯烃复分解催化剂，所述螯合配体具有苯甲氧基苯片段。在室温下，该络合物在标准测试二烯：二烯丙基丙二酸二乙酯的闭环复分解（RCM）反应中没有活性，但随后可通过升高的温度（高达100°C）活化。在室温下，在末端带有CC双键的二烯的RCM中，这种乙氧基催化剂的活性不足，并且在双环[2.2.1]庚-2-烯（降冰片烯，NBE）的开环复分解聚合（ROMP）中具有高活性。具有挑战性的单体的ROMP：5-乙烯基-2-降冰片烯，可溶的聚合物具有带有乙烯基侧基的环戊烯撑亚乙烯基链。